Ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-N-(ethoxycarbonyl)glycinate | 301538-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-N-(ethoxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl ((2-benzoyl-1-benzofuran-3-YL)(ethoxycarbonyl)amino)acetate；ethyl 2-[(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-ethoxycarbonylamino]acetate
• CAS: 301538-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: VCOPMHJADXMZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-N-(ethoxycarbonyl)glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-Benzoyl-1-benzofuran-3-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of Some Substituted 1-Benzofurans and 1-Benzothiophenes

  摘要：

  2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺是由2-羟基苯甲腈和相应的溴乙酮衍生物制备而成的。类似地，2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈制备而成的。用乙酸酐或氯甲酸乙酯处理2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-胺可得到相应的N-乙酰基或N-乙氧羰基衍生物。这些N-活化化合物与溴乙酸乙酯烷基化，得到乙基N-乙酰基-N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)甘氨酸酯和乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)-N-乙氧羰基甘氨酸酯。它们经轻度水解得到相应的甘氨酸衍生物。乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯的甲基化得到相应的N-甲基氨基甲酸酯，后者水解为N-甲基-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)胺。2-苯甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-3-胺和2-(4-甲氧基苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺经三溴化硼去甲基化得到相应的羟基衍生物；它们与溴乙酸乙酯的O-烷基化反应得到乙基[(3-氨基-2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-7-基)氧基]乙酸酯和乙基{4-[(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)羰基]苯氧基}乙酸酯，分别。这些酯的轻度水解得到相应的酸。类似地，羟基衍生物与(二甲氨基)丙基氯化物烷基化得到相应的(二甲氨基)丙氧基衍生物。2-羟基苯甲腈与2-溴-1-(2-, 3- 或 4-吡啶基)乙酮反应得到相应的2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺。类似地，2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈类似地制备而成的。2-苯甲酰基-3-(溴甲基)-1-苯并呋喃与二甲胺、1-甲基哌嗪和硫代-1-甲基哌嗪钠盐反应得到相应的烷基化产物。发现几种化合物具有显著的镇痛活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001093
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-N-(ethoxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of Some Substituted 1-Benzofurans and 1-Benzothiophenes

  摘要：

  2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺是由2-羟基苯甲腈和相应的溴乙酮衍生物制备而成的。类似地，2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈制备而成的。用乙酸酐或氯甲酸乙酯处理2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-胺可得到相应的N-乙酰基或N-乙氧羰基衍生物。这些N-活化化合物与溴乙酸乙酯烷基化，得到乙基N-乙酰基-N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)甘氨酸酯和乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)-N-乙氧羰基甘氨酸酯。它们经轻度水解得到相应的甘氨酸衍生物。乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯的甲基化得到相应的N-甲基氨基甲酸酯，后者水解为N-甲基-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)胺。2-苯甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-3-胺和2-(4-甲氧基苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺经三溴化硼去甲基化得到相应的羟基衍生物；它们与溴乙酸乙酯的O-烷基化反应得到乙基[(3-氨基-2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-7-基)氧基]乙酸酯和乙基{4-[(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)羰基]苯氧基}乙酸酯，分别。这些酯的轻度水解得到相应的酸。类似地，羟基衍生物与(二甲氨基)丙基氯化物烷基化得到相应的(二甲氨基)丙氧基衍生物。2-羟基苯甲腈与2-溴-1-(2-, 3- 或 4-吡啶基)乙酮反应得到相应的2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺。类似地，2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈类似地制备而成的。2-苯甲酰基-3-(溴甲基)-1-苯并呋喃与二甲胺、1-甲基哌嗪和硫代-1-甲基哌嗪钠盐反应得到相应的烷基化产物。发现几种化合物具有显著的镇痛活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001093