3'-氨基-4-联苯醇 | 107865-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-氨基-4-联苯醇
• 中文别名: 3-(4-羟基苯基)苯胺
• 英文名称: 3‘-amino-[1,1‘-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 3'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-ol；3'-amino-1,1'-biphenyl-4-ol；4-(3-aminophenyl)phenol；3-amino-4'-hydroxybiphenyl
• CAS: 107865-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD04117374
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WPUGPMFSEHZORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氨基-4-联苯醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cyclohexyl (4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在单酰基甘油脂肪酶抑制剂的新型URB602类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了一系列广泛的URB602类似物，作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂，后者是负责代谢内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的主要酶。设计策略中使用了最近鉴定的MAGL晶体结构，并揭示了URB602和拟议的类似物的三个可能的结合位点。将一系列的氨基甲酸酯类似物测试到对接的位点中，以预测最有利的结合位置。URB602的合成类似物探索了等位取代，环大小和取代，联苯部分的对位取代以及双环元素的并入的生物学效应。测试了化合物抑制人MAGL的能力。氨基甲酸酯类似物16 显示出最显着的抑制活性，在100μM下将MAGL活性降低至对照组的26％，而母体化合物URB602的MAGL活性为73％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.038
• 作为产物：
  描述：

  4’-甲氧基-3-硝基-1,1’-联苯 在 palladium on activated charcoal 、 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-氨基-4-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  Correspondence between Molecular Functionality and Crystal Structures. Supramolecular Chemistry of a Family of Homologated Aminophenols

  摘要：

  The crystal structures and packing features of a family of 13 aminophenols, or supraminols, are analyzed and correlated. These compounds are divided into three groups: (a) compounds 1-5 with methylene spacers of the general type HO-C6H4-(CH2)(n)-C6H4-NH2 (n = 1 to 5) and both OH and NH2 in a para position; (b) compounds 1 a, 2a, 2b, 2c, and 3a in which one or more of the methylene linkers in 1 to 3 are exchanged with an S-atom; and (c) compounds 2d, 1b, and 6a prepared with considerations of crystal engineering and where the crystal structures may be anticipated on the basis of structures 1-5, 1 a, 2a, 2b, 2c, and 3a. These 13 aminols can be described in terms of three major supramolecular synthons based on hydrogen bonding between OH and NH2 groups: the tetrameric loop or square motif, the infinite N(H)O chain, and the beta-As sheet. These three synthons are not completely independent of each other but interrelate, with the structures tending toward the more stable beta-As sheet in some cases. Compounds 1-5 show an alternation in melting points, and compounds with n = even exhibit systematically higher melting points compared to those with n = odd. The alternating melting points are reflected in, and explained by, the alternation in the crystal structures. The n = odd structures tend toward the beta-As sheet as n increases and can be considered as a variable series whereas for n = even, the beta-As sheet is invariably formed constituting a fixed series. Substitution of a methylene group by an isosteric S-atom may causes a change in the crystal structure. These observations are rationalized in terms of geometrical and chemical effects of the functional groups. This study shows that even for compounds with complex crystal structures the packing may be reasonably anticipated provided a sufficient number of examples are available.

  DOI：

  10.1021/ja037227p

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2015138895A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  ABSTRACT The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• 3-Hydroxypyrimidine-2,4-diones as Selective Active Site Inhibitors of HIV Reverse Transcriptase-Associated RNase H: Design, Synthesis, and Biochemical Evaluations
  作者：Jing Tang、Feng Liu、Eva Nagy、Lena Miller、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Bulan Wu、Stefan G. Sarafianos、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01879

  日期：2016.3.24

  achieve selective RNase H inhibition. Biochemical studies showed the two subtypes with an N-1 methyl group (9 and 10) inhibited RNase H in low micromolar range without siginificantly inhibiting RT polymerase, whereas the N-1 unsubstituted subtype 11 inhibited RNase H in submicromolar range and RT polymerase in low micromolar range. Subtype 11 also exhibited substantially reduced inhibition in the HIV-1

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是未经验证的抗病毒靶标。特异性靶向HIV RNase H的主要挑战来自对RT聚合酶（pol）和整合酶（IN）链转移（ST）抑制作用的普遍缺乏选择性。我们在此报告了三种新颖的3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）亚型的合成和生化评估，这些亚型经过精心设计以实现选择性RNase H抑制。生化研究表明，具有N-1甲基的两个亚型（9和10）在低微摩尔范围内抑制RNase H，而未显着抑制RT聚合酶，而N-1未取代的亚型11在亚微摩尔范围内抑制RNase H，在低微摩尔范围内抑制RT聚合酶。亚型11在HIV-1 INST分析中也表现出明显降低的抑制作用，在细胞生存力分析中没有明显的细胞毒性，这表明它可能适合进一步的结构-活性关系（SAR），以鉴定具有抗病毒活性的RNase H抑制剂。
• Amino-5-[4-(difluoromehtoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compounds for the inhibition of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070072925A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，为2-氨基-5-[4-(二氟甲氧基)苯基]-5-苯基咪唑酮。 本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SULFONAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ SULFONAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2013021309A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to a crystalline form of 2-chloro-N-2-[3-(2-[(4'-hydroxybiphenyl-3- yl)methyl]amino}-2-oxoethyl)phenyl]-1,1-dimethylethyl}acetamide, a process for preparing the same and its use in the preparation of the 2 agonist N-[(4'-hydroxybiphenyl-3- yl)methyl]-2-(3-2-[((2R)-2-hydroxy-2-4-hydroxy-3- [(methylsulfonyl)amino]phenyl}ethyl)amino]-2-methylpropyl} phenyl)acetamide which is useful in the treatment of respiratory diseases.

  该发明涉及一种结晶形式的2-氯-N-2-[3-(2-[(4'-羟基联苯-3-基)甲基]氨基}-2-氧乙基)苯基]-1,1-二甲基乙基}乙酰胺，以及其制备方法和在制备β2激动剂N-[(4'-羟基联苯-3-基)甲基]-2-(3-2-[((2R)-2-羟基-2-4-羟基-3-[(甲磺酰)氨基]苯基}乙基)氨基]-2-甲基丙基}苯基)乙酰胺中的应用，该激动剂在呼吸系统疾病治疗中有用。
• High Throughput Experimentation and Continuous Flow Validation of Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zinia Jaman、Ahmed Mufti、Samyukta Sah、Larisa Avramova、David H. Thompson

  DOI：10.1002/chem.201801165

  日期：2018.7.5

  spectrometric analysis using an autosampler to accelerate the reaction screening process. Palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions were screened in this system and a heat map was generated to identify the best reaction conditions for downstream scale‐up under continuous flow. Here, high throughput experimentation reactions in 96‐well plates were performed for 1 h at 50 °C, 100 °C, 150 °C

  为小分子合成发现最佳反应条件的传统方法是一项费时的工作，需要大量的材料和大量的劳动。高通量技术是反应条件筛选的一种潜在转化方法，但是，在连续流动条件下快速验证反应热点仍然有必要，以树立对高通量筛选结果的信心。连续流动技术提供了机会，可以扩大筛查热点并优化目标化合物的输出，这是因为流动反应具有出色的传热和传质能力，可以在更小，更安全的反应体积中进行。我们报告了一种机器人高通量技术，可在多孔板中执行反应，并结合使用自动进样器的快速质谱分析来加速反应筛选过程。在该系统中筛选了钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，并生成了一个热图，以确定连续流动下下游放大的最佳反应条件。在这里，在96孔板中分别在50°C，100°C，150°C和200°C下进行1 h高通量实验反应，然后将它们稀释到384孔板中进行质量分析。借助高通量工具，一式两份进行了648个独特的实验。根据化学计量，温度，浓度，添