3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 | 105125-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩
• 英文名称: 3'-bromo-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3′-bromo-2,2′:5′,2″-terthiophene；3-bromo-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 105125-00-6
• 化学式: C₁₂H₇BrS₃
• 分子量: 327.29
• InChiKey: FGBHDLKMGUOJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.0 to 42.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于室温且处于惰性气体环境中

SDS

3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 3'-Bromo-2,2':5',2''-terthiophene
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 105125-00-6
俗名： 3-Bromo-2,5-di(2-thienyl)thiophene
分子式： C12H7BrS3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
40°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 terthiophene boronic acid
  参考文献：
  名称：

  水基表面活性剂辅助的噻吩并吡啶和噻吩联吡啶中间体的合成

  摘要：

  通过形成新的C C键的杂环系统之间的连接是易于制备技术应用的中间体和功能性染料的相关主题。在过去的几十年中开发了几种方法，对可持续合成化学方法的需求促使我们在CTAB胶束水溶液中和Pd催化剂存在下通过Suzuki反应制备噻吩并吡啶和两个噻吩联吡啶配体。这些中间体可以作为染料和功能性噻吩单体的组分。使用Pd（PPh 3）4在热和微波（MW）活化下均优化了反应条件，获得了良好的收率（70–93％）。作为催化剂。制备了两个噻吩基联吡啶配体，并且可以通过几乎绿色的方法并且以非常好的收率容易地将其中之一转变成基于对噻吩的联吡啶配体。可以将这种清洁且可持续的方法作为绿色步骤，以获取用于克级数克级的技术应用（例如CO 2还原）的中间体和最终染料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3'-溴-2,2':5',2''-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Plasmonic hybrid nanotubes of fullerene C₆₀-polythiophene-silver or gold nanoparticles: fabrication and enhancement of the Raman scattering

  摘要：

  我们确定了富勒烯 C60-聚噻吩-Ag 或金纳米颗粒 (NP) 的等离子杂化纳米管的表面增强拉曼散射，这些纳米管是通过三噻吩连接的富勒烯 C60 和三噻吩修饰的银纳米颗粒或金纳米颗粒的模板电共聚合成的使用纳米多孔氧化铝膜作为模板。等离子体活性和化学稳定性的结合可能会带来多种新的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc07303g

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• Conjugated oligomers with thiophene and indole moieties: Synthesis, photoluminescence and electrochromic performances
  作者：Ben Dong、Baoyan Li、Yi Cao、Xinlei Meng、Han Yan、Shusheng Ge、Yun Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.090

  日期：2017.1

  Two series of thiophene oligomers and terthiophene oligomers consisting of both thiophene and indole moieties have been synthesized. They have same excitation-dependent photoluminescence characteristics, but different bandgaps and absorption behaviors, which relates to the number and denseness of indoles in the conjugated oligomers and the length of alkyl chains on indole moiety due to varied the π-π

  已经合成了由噻吩和吲哚部分组成的两个系列的噻吩低聚物和三噻吩低聚物。它们具有相同的依赖于激发的光致发光特性，但是具有不同的带隙和吸收行为，这与共轭低聚物中吲哚的数量和稠度以及吲哚部分上烷基链的长度有关，这是由于共轭结构的π-π堆积相互作用不同在制备的低聚物中。基于这种共轭低聚物的简单电致变色器件显示了从红色到黄色，绿色和浅褐色的新型四色电致变色，具有增加的电势，并且具有良好的环境和氧化还原稳定性。这样的共轭低聚物对Zn 2+检测也显示出高灵敏度和选择性。
• Improved Synthesis of a Terthiophene-Based Monomeric Ligand That Forms a Highly Active Polymer for the Carbon Dioxide Reduction
  作者：Pierluigi Quagliotto、Simona Prosperini、Guido Viscardi

  DOI：10.2174/1570178614666170503122330

  日期：2017.7.19

  afforded the ([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane. Using a onepot reaction for the last step, the deprotection of the TMS-protected alkyne and its coupling with 4- bromo-2,2’-bipyridine was accomplished easily. A final 52% yield was achieved over 5 steps. Conclusion: The ligand 4-([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)-2,2'-bipyridine was prepared in a 52% yield, over 5 steps, improving

  背景：减少二氧化碳以获取重要的化学物质（例如燃料）是当前引起人们高度关注的话题。最近，设计了与联吡啶配体连接的单体噻吩和三噻吩，并且它们的聚合物薄膜在电催化CO2还原过程中实现了很高的周转率。在本文中，我们改进了访问表现出最佳性能的配体的方案，从而为获得侧官能化的对噻吩的通用方法开辟了道路。 方法：尝试了几种反应以改善合成途径。尝试了不同的方法将3-溴噻吩转化为其3-碘类似物并对其进行溴化以获得2,5-二溴-3-碘噻吩。通过使用Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira和Suzuki）来完成合成途径。尝试通过常规方法去除三甲基甲硅烷基保护基。但是，使用一锅法反应，炔烃脱保护和最终的Sonogashira偶联均作为获得最终产物的途径的关键。 结果：通过CuI辅助亲电子芳族取代，然后用NBS在乙酸乙酯中溴化，获得了关键中间体2,5-二溴-3-碘噻吩。该化合物与TMS-乙炔反应，得到（（2
• Reactive polythiophenes with zincke salt structure: Synthesis, polymer reactions, and chemical properties
  作者：Isao Yamaguchi、Takuya Nakahara

  DOI：10.1002/pola.26120

  日期：2012.8.15

  Polythiophenes with reactive Zincke salt structure, such as PThThPy+DNP(Cl−)Th, were synthesized by the oxidation polymerization of 3′‐(4‐N‐(2,4‐dinitrophenyl)pyridinium chloride)‐2,2′:5′,2″‐terthiophene (ThThPy+DNP(Cl−)Th) with iron(III) chloride or copper(II) trifluoromethanesulfonate. The reaction of PThThPy+DNP(Cl−)Th with R‐NH2 (R = n‐hexyl (Hex) and phenyl (Ph)) substituted the 2,4‐dinitrophenyl

  用反应性Zincke盐结构的聚噻吩，如PThThPy + DNP（CL - ）个' - （4-，由3个氧化聚合来合成ñ - （2,4-二硝基苯基）吡啶鎓氯化物）-2,2'：5 '，2“ -三噻吩（ThThPy + DNP（CL - ）的Th）与铁（III）或氯化铜（II）三氟甲磺酸酯。的反应PThThPy + DNP（CL - ）的Th与R-NH 2（R = ñ -己基（十六进制）和苯基（PH））的取代的2,4-二硝基苯基引入R基团具有消除的2,4- -二硝基苯胺生成PThThPy + R（Cl−）Th。类似地，模型化合物， ThThPy + R（氯- ）的Th（R =十六进制和pH下），还合成。与此相反的光致发光ThThPyTh和PThThPyTh，化合物PThThPy + DNP（CL - ）钍， PThThPy + R（氯- ）钍，和ThThPy + R（氯- ）个没有显示出光致发光
• Electrocatalytic reduction of CO₂ by thiophene-substituted rhenium(<scp>i</scp>) complexes and by their polymerized films
  作者：Cunfa Sun、Simona Prosperini、Pierluigi Quagliotto、Guido Viscardi、Sam S. Yoon、Roberto Gobetto、Carlo Nervi

  DOI：10.1039/c5dt04491j

  日期：——

  Three novel thiophene substituted bipyridine ligands and their corresponding rhenium complexes were synthesized and tested for the electrocatalytic reduction of CO2. Two complexes underwent oxidative electropolymerization on a glassy carbon electrode (GCE) surface. The conductive polymers chemically deposited on the GCE allow electron transport from the surface to the polymer-attached rhenium catalytic

  合成了三种新型的噻吩取代的联吡啶配体及其相应的rh配合物，并进行了电催化还原CO 2的测试。两种配合物在玻璃碳电极（GCE）表面上进行了氧化电聚合。化学沉积在GCE上的导电聚合物允许电子从表面传输到与溶液接触的连接聚合物的rh催化中心。与均质溶液相比，化学修饰电极对CO 2还原显示出显着的催化活性，并且具有相对较高的稳定性。