2-bromo-3-ethoxycarbonylnorbornadiene | 234097-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-ethoxycarbonylnorbornadiene
• 英文别名: Ethyl 3-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 234097-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: INDVRIMNZWDLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-bromo-3-ethoxycarbonylnorbornadiene 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.2h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯酮环系统的新型阴离子缩合，断裂和消除反应。

  摘要：

  [公式：参见文本]我们已经从双环[2.2.1]-庚烯与醛的偶联中鉴定出了前所未有的阴离子缩合，断裂和消除序列。该反应导致存在于多种生物活性分子中的双取代的五元环的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol990532o
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-溴丙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-bromo-3-ethoxycarbonylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯酮环系统的新型阴离子缩合，断裂和消除反应。

  摘要：

  [公式：参见文本]我们已经从双环[2.2.1]-庚烯与醛的偶联中鉴定出了前所未有的阴离子缩合，断裂和消除序列。该反应导致存在于多种生物活性分子中的双取代的五元环的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol990532o

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes
  作者：Geoffrey K Tranmer、Carol Yip、Sean Handerson、Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1139/v00-047

  日期：2000.5.1

  Various 2,3-disubstituted norbornadienes that can hardly be made by the traditional Diels-Alder method were synthesized by double lithium halide exchange of 2,3-dibromonorbornadiene in moderate to good yields.Key words: 2,3-disubstituted norbornadienes, Diels-Alder reaction, lithium halide exchange.

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。