N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzenesulfonamide | 1270027-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzenesulfonamide
• CAS: 1270027-08-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃SSi
• 分子量: 287.455
• InChiKey: VCIRLDCSMPFFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 [Au{tBu₂P(o-biphenyl)}][NTf₂] 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过氧转移氧化还原和1,3-磺酰基迁移从N-磺酰基羟胺催化金催化合成3-吡咯烷酮和硝基

  摘要：

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201002863
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Substituted Enoximes with Nucleophiles via Nitrosoallenes

  摘要：

  This paper reports nitrosoallene-mediated synthesis of alpha-substituted enoximes. Nucleophilic substitution of nitrosoallenes, a novel chemical species prepared from allenyl N-hydroxysulfonamides, afforded alpha-functionalized enoximes. Introduction of various nucleophiles proceeded smoothly to form C-N, C-O, C-S, C-F, and C-C bonds in the presence of azodicarboxylates.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02364

文献信息

• Synthesis of α-Substituted Enoximes with Nucleophiles via Nitrosoallenes
  作者：Hiroki Tanimoto、Keiichi Yokoyama、Yusuke Mizutani、Takashi Shitaoka、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02364

  日期：2016.1.15

  This paper reports nitrosoallene-mediated synthesis of alpha-substituted enoximes. Nucleophilic substitution of nitrosoallenes, a novel chemical species prepared from allenyl N-hydroxysulfonamides, afforded alpha-functionalized enoximes. Introduction of various nucleophiles proceeded smoothly to form C-N, C-O, C-S, C-F, and C-C bonds in the presence of azodicarboxylates.
• Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrrolidinones and Nitrones from N-Sulfonyl Hydroxylamines via Oxygen-Transfer Redox and 1,3-Sulfonyl Migration
  作者：Hyun-Suk Yeom、Eunsu So、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/chem.201002863

  日期：2011.2.7

  Golden touch: Gold‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl hydroxylamines with terminal alkyne led to 3‐pyrrolidinones by means of an oygen‐transfer redox reaction. This protocol constitutes a direct method for forming α‐amino carbonyl compounds. In sharp contrast, those with internal alkynes underwent 1,3‐sulfonyl migration leading to 3‐sulfonyl cyclic nitrones.

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。