3'-羟基海索比妥 | 427-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3'-羟基海索比妥
• 中文别名: 2-苯基戊-3-烯醛
• 英文名称: β-3-hydroxyhexobarbital
• 英文别名: 3'-Hydroxyhexobarbital；5-(3-hydroxycyclohexen-1-yl)-1,5-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 427-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: YHCGILGEMWNROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3p-羟基己巴比妥已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[3-(1,5-二甲基-2,4,6-三氧代-1,3-二氮杂环戊烷-5-基)环己-2-烯-1-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环戊烷-2-羧酸。

3p-Hydroxy-hexobarbital has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[3-(1,5-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-羟基海索比妥 在 recombinant male golden hamster liver aldo-keto reductase AKR₁C₃₅ 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3'-氧代海索比妥
  参考文献：
  名称：

  Characterization of hamster NAD⁺-dependent 3(17)β-hydroxysteroid dehydrogenase belonging to the aldo-keto reductase 1C subfamily

  摘要：

  从金黄地鼠肝脏中克隆了羟基脱氢酶（AKR1C34）及其同源醛酮还原酶（AKR1C35）的 cDNA，并比较了它们的酶学性质和组织分布。AKR1C34 和 AKR1C35 均能利用 NAD+ 氧化各种外源性的脂环醇，但在羟基类固醇的底物特异性和抑制剂敏感性方面有所不同。AKR1C34 显示出 3α/17β/20α-羟基类固醇脱氢酶活性，而 AKR1C35 能有效氧化多种 3β-和 17β-羟基类固醇，包括具有生物活性的 3β-羟基-5α/β-二氢C19/C21-类固醇、脱氢表雄酮和 17β-雌二醇。AKR1C35 在黄酮类化合物的高敏感性方面也与 AKR1C34 不同，黄酮类化合物以竞争方式抑制 17β-雌二醇（Ki 0.11–0.69 μM）。AKR1C35 的 mRNA 在雄性地鼠中肝脏特异性表达，而在雌性地鼠中普遍表达，AKR1C34 的 mRNA 表达则显示出相反的性二态性。由于 AKR1C35 是 AKR 超家族中第一个 3(17)β-羟基类固醇脱氢酶，我们还通过将 AKR1C35 中的 Val54 和 Cys310 替换为 AKR1C34 中的相应残基 Ala 和 Phe，研究了 3β-羟基类固醇脱氢酶活性的分子决定因素。Val54Ala 突变显著损害了这一活性，而 Cys310Phe 突变则没有，这表明 Val54 在识别甾体底物中起着关键作用。

  DOI：

  10.1093/jb/mvv057