(+/-)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate | 1073277-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 1-(3-fluorophenyl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1073277-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₃
• 分子量: 252.286
• InChiKey: TURFMZKZJSFZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 2,6-二氟苯甲酸 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed salt-free double decarboxylative aryl allylation

  摘要：

  我们描述了一种钯催化的无盐脱羧基芳基烯丙基化反应，用于自由苯甲酸与烯丙基tert-丁基碳酸烯基酯的反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01806e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(+/-)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Arylprop-2-en-1-ols and Their tert-Butyl Carbonates

  摘要：

  Enantiomerically pure 1-arylpropenols 8 have been prepared by resolution of the corresponding racemates, using the lipase formulation Novozyme 435. Deprotonation of the latter alcohols with n-BuLi, followed by derivatization with (t-BUO)(2)CO, afforded the corresponding carbonates 5. Optimization of the process is presented.

  DOI：

  10.1021/jo801874r

文献信息

• Picolinaldehyde‐Zinc(II)‐Palladium(0) Catalytic System for the Asymmetric <i>α‐</i>Allylation of N‐Unprotected Amino Esters
  作者：Qian Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/chem.202301348

  日期：2023.8.10

  atom-economic catalytic method for asymmetric α-allylation of N-unprotected amino esters was achieved to provide enantioenriched α-quaternary α-allyl amino esters with high yields and high enantioselectivities. To achieve this transformation, we utilized a ternary catalytic system consisting of a chiral phosphoramidite-palladium complex, an achiral picolinaldehyde, and the Lewis acid Zn(OTf)2.

  实现了一种简单且原子经济的催化方法，用于N-未保护的氨基酯的不对称α-烯丙基化，以提供高产率和高对映选择性的对映体富集的α-季铵α-烯丙基氨基酯。为了实现这一转化，我们利用了由手性亚磷酰胺-钯络合物、非手性吡啶甲醛和路易斯酸 Zn(OTf) 2组成的三元催化体系。
• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1-Arylallyl Esters
  作者：Motoi Kawatsura、Kenta Uchida、Shou Terasaki、Hiroaki Tsuji、Maki Minakawa、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol5002768

  日期：2014.3.7

  The regio- and enantioselective allylic amination of racemic monosubstituted allylic esters, such as 1-arylallyl acetates, with cyclic secondary amines has been accomplished. The RuCl3/(S,S)-ip-pybox catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the enantiomerically enriched branch-type allylic amines with perfect regioselectivity and high enantioselectivity.
• Palladium-catalyzed salt-free double decarboxylative aryl allylation
  作者：Ryan A. Daley、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1039/c8ob01806e

  日期：——

  We describe a palladium catalyzed salt-free decarboxylative aryl allylation of free benzoic acids with allyl tert-butyl-carbonates.

  我们描述了一种钯催化的无盐脱羧基芳基烯丙基化反应，用于自由苯甲酸与烯丙基tert-丁基碳酸烯基酯的反应。
• Synthesis of Enantiopure 1-Arylprop-2-en-1-ols and Their <i>tert</i>-Butyl Carbonates
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo801874r

  日期：2008.11.21

  Enantiomerically pure 1-arylpropenols 8 have been prepared by resolution of the corresponding racemates, using the lipase formulation Novozyme 435. Deprotonation of the latter alcohols with n-BuLi, followed by derivatization with (t-BUO)(2)CO, afforded the corresponding carbonates 5. Optimization of the process is presented.