3-tert-butyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine | 72770-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；3-tert-butyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrazol-5-amine；5-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-3-amine
• CAS: 72770-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 293.39
• InChiKey: BNHHNLDBQNDHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-bromo-3-tert-butyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-1H-pyrazol-5-amines 的卤化

  摘要：

  已经开发了在室温下在二甲基亚砜中使用 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS；X = Br、I、Cl）对 3-芳基-1H-吡唑-5-胺进行直接 C-H 卤化。这种转化为合成具有中等至优异产率的新型 4-卤代吡唑衍生物提供了一种有效的无金属方案。该方法利用NXS试剂作为廉价、安全的卤化试剂，反应条件简单温和，底物范围广，可用于克级合成。该过程的效用是通过 4-卤化产物的进一步转化来建立的。机理研究表明，DMSO 具有催化剂和溶剂的双重作用。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0308

文献信息

• Halogenations of 3-Aryl-1H-pyrazol-5-amines
  作者：Bin Dai、Ping Liu、Jing He、Yueting Wei、Yijiao Feng、Chuntian Li

  DOI：10.1055/a-1684-0308

  日期：2022.4

  A direct C–H halogenation of 3-aryl-1H-pyrazol-5-amines using N-halogenosuccinimides (NXS; X = Br, I, Cl) in dimethyl sulfoxide at room temperature has been developed. This transformation provides an effective metal-free protocol for the synthesis of novel 4-halogenated pyrazole derivatives with moderate to excellent yields. The method utilizes NXS reagents as cheap and safe halogenating reagents under

  已经开发了在室温下在二甲基亚砜中使用 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS；X = Br、I、Cl）对 3-芳基-1H-吡唑-5-胺进行直接 C-H 卤化。这种转化为合成具有中等至优异产率的新型 4-卤代吡唑衍生物提供了一种有效的无金属方案。该方法利用NXS试剂作为廉价、安全的卤化试剂，反应条件简单温和，底物范围广，可用于克级合成。该过程的效用是通过 4-卤化产物的进一步转化来建立的。机理研究表明，DMSO 具有催化剂和溶剂的双重作用。