1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 29805-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 29805-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RXEYYDPUXZVRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles

  摘要：

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00888j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应：Dendralene 官能化二氢呋喃的 Z/E 和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01605

文献信息

• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• Ruthenium Complex-Catalyzed Domino Addition/<i>exo</i>- Cycloisomerization of Propargylic Alcohols and Tosyl Isocyanate to Form Oxazolidinones
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201401039

  日期：2015.4.13

  for domino addition/exo‐cycloisomerization of propargylic alcohols and tosyl isocyanate. In the presence of 2–5 mol% ruthenium complex, a range of terminal propargylic alcohols were reacted with tosyl isocyanate to furnish the corresponding oxazolidinone product exclusively in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggest that propargylic alcohol and tosyl isocyanate undergo addition firstly

  复合物与四齿氮-磷混合配位体钌被示出为用于多米诺加法/的有效催化剂外炔丙醇和甲苯磺酰异氰酸酯的-cycloisomerization。在2-5％（摩尔）钌络合物的存在下，一系列末端炔丙醇与异氰酸甲苯酯反应，以中等至优异的收率专门提供相应的恶唑烷酮产品。机理研究表明，炔丙醇和甲苯磺酰异氰酸酯进行加成首先生成炔氨基甲酸酯，然后由钌络合物活化以形成一个η 2 -alkyne复杂，而不是钌亚乙烯基中间，以得到最终的恶唑烷酮产物。
• Gold-Catalyzed Tandem [3,3]-Propargyl Ester Rearrangement Leading to (<i>E</i>)-1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、An-Qi Wang、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402396h

  日期：2014.1.3

  An efficient method for the synthesis of (E)-1H-inden-1-ones using gold-catalyzed tandem [3,3]-propargyl ester rearrangement followed by Michael addition under mild reaction conditions has been developed. The resulting products are important frameworks found in numerous natural products and pharmaceutically active compounds, as well as being valuable intermediates in organic synthesis.

  已开发了一种有效的方法，该方法使用金催化的串联[3,3]-炔丙基酯重排，然后在温和的反应条件下进行迈克尔加成，来合成（E）-1 H -inden-1-one。所得产物是在许多天然产物和药物活性化合物中发现的重要构架，并且是有机合成中的有价值的中间体。
• Electrophilic Carbocyclization of Hydroxylated Enynes
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201003759

  日期：2011.4.26

  Mild, efficient, and clean! Six‐membered cyclic products including diiodocyclohexadiene and 2,3‐diiodobenzene have been prepared in a iodonium‐induced internal carbocyclization of hydroxylated enynes (see scheme). This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions, and all the halogen atoms (I and Br) generated from the electrophiles are used effectively.

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。