2-methylamino-4'-chlorobiphenyl | 73006-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-4'-chlorobiphenyl
• 英文别名: N-methyl-4'-chlorobiphenyl-2-amine；2-(4-chlorophenyl)-N-methylaniline
• CAS: 73006-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: TWPFYRAWBDERPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-4'-chlorobiphenyl 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 10-chloro-5-methylazepino[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化分子内氮原子插入芳烃环

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了将分子内氮原子直接插入芳香族 C-C 键中。在此转化中，氨基甲酰叠氮化物被 Rh 催化剂活化，随后直接插入芳环的 C-C 键中，得到稠合的氮杂卓产物。由于竞争性 C-H 胺化途径的存在，这种转变具有挑战性。使用叶轮二铑络合物Rh 2 (esp) 2可以有效抑制不需要的C-H 插入。通过密度泛函理论计算揭示了 Rh 催化反应的化学选择性的反应机理和起源。新型稠合氮杂卓产品非常稳健，可实现下游多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07640
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,2-tetraphenyldisilane 、 三乙胺 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methylamino-4'-chlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthetic use of 1,1,2,2-tetraphenyldisilane for the preparation of biaryls through the intramolecular free radical ipso-substitution of N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides

  摘要：

  Treatment of various N-methyl-N-(2-bromoaryl)arenesulfonamides (1a-g, 1i, and 1m) with 1,1,2,2-tetraphenyldisilane and AIBN under heating conditions gave the corresponding biaryl products (2a-g, 2i, and 2m) in moderate yields through the intramolecular radical ipso-substitution. However, N-H foe N-(2-brornoaryl)arenesulfonamides Ih and 2-bromoaryl arenesulfonate 1j did not give the corresponding biarys. 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane is the most effective reagent for 1,5-ipso-substitution on the sulfonamides among typical radical reagents such as diphenylsilane, tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, and 1,1,2,2-tetraphenyldisilane. Furthermore, 1,1,2,2 tetraphenyldisilane has the advantages of low toxicity, stability, and ease of preparation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00560-9

文献信息

• Process for making n-(diphenylmethyl)piperazines
  申请人：Zhu Jie

  公开号：US20090143582A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The compound of formula (8), in racemic or single enantiomeric form, is useful in making N-(diphenylmethyl)-piperazines such as cetirizine and levocetrizine. wherein Z is preferably phenyl.

  公式（8）的化合物，无论是消旋体还是单对映体形式，对制备N-（二苯甲基）-哌嗪类化合物如西替利嗪和左西替利嗪很有用。 其中Z最好是苯基。
• 一种光催化合成多取代喹啉类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN113444041A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开一种光催化制备多取代喹啉类化合物的方法，包括以下步骤：将Ν‑甲基联苯‑2‑胺类化合物与丁炔二羧酸酯类化合物溶于二甲亚砜溶剂中，再加入过氧化二异丙苯,在蓝光照射条件下室温反应24h,反应结束后，柱层析分离，得到多取代喹啉类化合物。本方法采用Ν‑甲基联苯‑2‑胺类化合物与丁炔二羧酸酯类化合物为原料，在过氧化二叔丁基存在和蓝光照射下发生加成环化反应。该反应体系温和，操作简单，收率高。多取代喹啉类化合物具有广泛的用途，也可作为有用的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR MAKING N-(DIPHENYLMETHYL)PIPERAZINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-(DIPHÉNYLMÉTHYL)PIPÉRAZINES
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2009065622A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The compound of formula (8), in racemic or single enantiomeric form, is useful in making N-(diphenylmethyl)-piperazines such as cetirizine and levocetrizine, wherein Z is preferably phenyl.

  化合物式（8），无论是外消旋体还是单对映体形式，用于制备N-二苯甲基-哌嗪类化合物，例如西替利嗪和左西替利嗪，其中Z优选为苯基。
• Rhodium‐Catalyzed Direct ortho‐Arylation of Anilines
  作者：Clément Jacob、Julien Annibaletto、Ju Peng、Ruopeng Bai、Bert Maes、Yu Lan、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/anie.202403553

  日期：——

  A broadly applicable rhodium-catalyzed direct ortho-arylation of anilines with (hetero)aryl halides based on readily available aminophosphines as traceless directing groups is reported. The ortho-arylated anilines could be obtained in high yields, without any competing diarylation and with full regioselectivity. The catalytic cycle was elucidated by DFT and supporting experiments.

  据报道，一种广泛适用的铑催化苯胺与（杂）芳基卤化物的直接邻位芳基化反应，基于容易获得的氨基膦作为无痕导向基团。邻位芳基化苯胺可以高产率获得，无需任何竞争性二芳基化，并且具有完全的区域选择性。通过 DFT 和支持实验阐明了催化循环。
• Process for making N-(diphenylmethyl)piperazines
  申请人：Synthon B.V.

  公开号：EP2062881B1

  公开（公告）日：2011-02-23