2-(prop-2-ynyl-1-oxy)-propan-1,3-diol | 13580-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl-1-oxy)-propan-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2-Propyn-1-yloxy)-1,3-propanediol；2-prop-2-ynoxypropane-1,3-diol
• CAS: 13580-40-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RQFNDFRLLHDLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl-1-oxy)-propan-1,3-diol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有点击化学功能的新型无环核苷类似物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  摘要我们描述了新型无环核苷类似物的合成，这些类似物是 CuAAC 反应的基础及其对两种类型的人类癌细胞系（HeLa，KB）的活性。所选化合物中的三种显示出有希望的细胞毒活性。描述了从使用 DMT 或 TBDPS 保护基团的简单且易于获取的底物开始的合成途径。合成了含有炔烃部分的腺苷和胸苷类似物以及含有叠氮基的腺苷类似物。所得单元在CuAAC反应条件下显示出形成三唑基序的能力。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1417598
• 作为产物：
  描述：

  2-propargyloxy-1,3-benzylideneglycerol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到2-(prop-2-ynyl-1-oxy)-propan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高亲和力树状DC-SIGN配体的新支链氨基酸

  摘要：

  由甲基吡喃葡萄糖苷合成一个支链氨基酸。该氨基酸具有三个受Fmoc保护的氨基和一个酸性基团，可用于经典的肽合成中。并行地，合成了类似的叠氮基终止的嵌段。 连续的偶联反应和脱保护得到具有最多27个叠氮基官能团的树枝状聚合物。作为应用的实例，通过CuAAC偶联将d-甘露糖残基和l-岩藻糖残基连接，并使用SPR竞争测定法评估所得糖树状聚合物与DC-SIGN的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.036

文献信息

• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2018035380A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are polynucleotide constructs having a strand linked to a moiety carrying one or more auxiliary moieties. Also disclosed are polynucleotide constructs interrupted with a sugar analogue, and polynucleotide constructs with stereochemical^ enriched phosphorothioates. The polynucleotide constructs may be provided as hybridized polynucleotide constructs. Also featured are methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell by contacting the cell with the disclosed polynucleotide construct or hybridized polynucleotide construct.

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。
• New branched amino acids for high affinity dendrimeric DC-SIGN ligands
  作者：Laurent Cattiaux、Vanessa Porkolab、Franck Fieschi、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.036

  日期：2018.3

  A branched amino acid was synthesized from methyl glucopyranoside; this amino acid presents three amino groups protected by Fmoc and one acid group and can be used in classic peptide synthesis. In parallel, similar azido terminated blocks were synthesized. Successive coupling reaction and deprotection afforded dendrimers with up to 27 azido functional groups. As an example of application, d-mannose

  由甲基吡喃葡萄糖苷合成一个支链氨基酸。该氨基酸具有三个受Fmoc保护的氨基和一个酸性基团，可用于经典的肽合成中。并行地，合成了类似的叠氮基终止的嵌段。 连续的偶联反应和脱保护得到具有最多27个叠氮基官能团的树枝状聚合物。作为应用的实例，通过CuAAC偶联将d-甘露糖残基和l-岩藻糖残基连接，并使用SPR竞争测定法评估所得糖树状聚合物与DC-SIGN的相互作用。
• 5-炔丙氧基-三亚甲基碳酸酯及其制备方法和 应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106749159B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种5‑炔丙氧基‑三亚甲基碳酸酯及其制备方法和应用，属于生物可降解医用材料技术领域。本发明的技术方案要点为：5‑炔丙氧基‑三亚甲基碳酸酯，其结构式为。本发明还公开了该5‑炔丙氧基‑三亚甲基碳酸酯的制备方法及其在合成生物可降解聚合材料或侧链修饰的生物可降解聚合材料中的应用。本发明首次以5‑炔丙氧基‑三亚甲基碳酸酯为单体合成了具有良好生物相容性的多功能化生物可降解/可吸收聚碳酸酯，该聚碳酸酯能够通过click反应连接不同的官能团进而实现聚碳酸酯的物理、化学和生物性能的改变，并且可以通过共价键合、物理包埋等方式实现药物分子的载入。
• Synthesis and cytotoxic activity of novel acyclic nucleoside analogues with functionality in click chemistry
  作者：Michał Gładysz、Piotr Ruszkowski、Jan Milecki

  DOI：10.1080/15257770.2017.1417598

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT We describe synthesis of novel acyclic nucleoside analogues which are building blocks for CuAAC reaction and their activity against two types of human cancer cell lines (HeLa, KB). Three of chosen compounds show promising cytotoxic activity. Synthesis pathway starting from simple and easily accessible substrates employing DMT or TBDPS protective groups is described. Adenosine and thymidine

  摘要我们描述了新型无环核苷类似物的合成，这些类似物是 CuAAC 反应的基础及其对两种类型的人类癌细胞系（HeLa，KB）的活性。所选化合物中的三种显示出有希望的细胞毒活性。描述了从使用 DMT 或 TBDPS 保护基团的简单且易于获取的底物开始的合成途径。合成了含有炔烃部分的腺苷和胸苷类似物以及含有叠氮基的腺苷类似物。所得单元在CuAAC反应条件下显示出形成三唑基序的能力。图形概要
• 10.1021/jacs.4c02317
  作者：Tutoni, Gianna G.、McDonald, Samantha M.、Zhong, Ruoyu、Lu, Annette、Huang, Tony Jun、Becker, Matthew L.

  DOI：10.1021/jacs.4c02317

  日期：——