(R)-tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1448219-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(oxan-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1448219-22-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: OSKHUUWPVQJVER-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-(oxan-4-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基金属试剂与未活化仲烷基亲电子试剂的对映交叉偶联：N-Boc-吡咯烷的催化不对称 Negishi α-烷基化

  摘要：

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。

  DOI：

  10.1021/ja4054114
• 作为产物：
  描述：

  4-碘四氢-2H-吡喃 、 1-Boc-四氢吡咯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) iodide 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以94%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基金属试剂与未活化仲烷基亲电子试剂的对映交叉偶联：N-Boc-吡咯烷的催化不对称 Negishi α-烷基化

  摘要：

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。

  DOI：

  10.1021/ja4054114

文献信息

• Enantioconvergent Cross-Couplings of Racemic Alkylmetal Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Catalytic Asymmetric Negishi α-Alkylations of <i>N</i>-Boc-pyrrolidine
  作者：Christopher J. Cordier、Rylan J. Lundgren、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4054114

  日期：2013.7.31

  Although enantioconvergent alkyl-alkyl couplings of racemic electrophiles have been developed, there have been no reports of the corresponding reactions of racemic nucleophiles. Herein we describe Negishi cross-couplings of racemic α-zincated N-Boc-pyrrolidine with unactivated secondary halides, thus providing a one-pot, catalytic asymmetric method for the synthesis of a range of 2-alkylpyrrolidines

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。