9-{[2-(benzyloxymethyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}adenine | 294868-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{[2-(benzyloxymethyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}adenine
• 英文别名: 9-[[2-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexen-1-yl]methyl]purin-6-amine
• CAS: 294868-80-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: XZQIWCFIEXQRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{[2-(benzyloxymethyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}adenine 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到9-{[2-(hydroxymethyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  制备包含四元和六元环的核苷不饱和类似物的方法。

  摘要：

  使用两种不同的方法合成了包含四元和六元环的不饱和核苷类似物21、22、46和54。2-苄氧基环烷酮23a和23b用作两种方法的起始原料。转化为亚甲基环丁烷29a和29b，然后通过过溴化吡啶添加溴，得到邻二溴化物30a和30b。29a与Br 2的反应给出了环缩合的环丙烷衍生物31。腺嘌呤与30a的烷基化消除得到了作为主要产物的溴代烯烃32和作为次要组分的含腺嘌呤的不饱和衍生物33、34和35。邻二溴化物30b使Zaitsev环己烯45成为唯一产品​​。29a和29b的环氧化得到环氧乙烷36a和36b，其用于腺嘌呤的烷基化以提供羟基衍生物37a，37b，38a和38b。使用tBuOK / DMF通过甲磺酸酯39a和40a消除β，得到Z-和E-亚甲基环丁烷34和35。使用过量的碱，获得了E-双-亚甲基环丁烷41。环己烷衍生物37b和38b的甲磺酸化产生Z-和E-N6-甲磺酸化的产物48。相比之下

  DOI：

  10.1021/jo000276p
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethylcyclohexanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-{[2-(benzyloxymethyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  制备包含四元和六元环的核苷不饱和类似物的方法。

  摘要：

  使用两种不同的方法合成了包含四元和六元环的不饱和核苷类似物21、22、46和54。2-苄氧基环烷酮23a和23b用作两种方法的起始原料。转化为亚甲基环丁烷29a和29b，然后通过过溴化吡啶添加溴，得到邻二溴化物30a和30b。29a与Br 2的反应给出了环缩合的环丙烷衍生物31。腺嘌呤与30a的烷基化消除得到了作为主要产物的溴代烯烃32和作为次要组分的含腺嘌呤的不饱和衍生物33、34和35。邻二溴化物30b使Zaitsev环己烯45成为唯一产品​​。29a和29b的环氧化得到环氧乙烷36a和36b，其用于腺嘌呤的烷基化以提供羟基衍生物37a，37b，38a和38b。使用tBuOK / DMF通过甲磺酸酯39a和40a消除β，得到Z-和E-亚甲基环丁烷34和35。使用过量的碱，获得了E-双-亚甲基环丁烷41。环己烷衍生物37b和38b的甲磺酸化产生Z-和E-N6-甲磺酸化的产物48。相比之下

  DOI：

  10.1021/jo000276p