(S)-3-adenyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal | 142796-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-adenyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: (2S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-1,1-diethoxypropan-2-ol
• CAS: 142796-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₅O₃
• 分子量: 281.315
• InChiKey: YDTAYJDQHXSEJN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-adenyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 9-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of nucleoside analogs based on enzyme-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  A new synthetic approach to nucleoside analogs based on enzyme-catalyzed aldol condensations has been demonstrated in the synthesis of 6-adenyl-6-deoxy-D-fructose and 6-adenyl-6-deoxy-L-sorbose.

  DOI：

  10.1021/jo00044a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-glycidaldehyde diethyl acetal 、 腺嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-3-adenyl-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of nucleoside analogs based on enzyme-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  A new synthetic approach to nucleoside analogs based on enzyme-catalyzed aldol condensations has been demonstrated in the synthesis of 6-adenyl-6-deoxy-D-fructose and 6-adenyl-6-deoxy-L-sorbose.

  DOI：

  10.1021/jo00044a005

文献信息

• A new strategy for the synthesis of nucleoside analogs based on enzyme-catalyzed aldol reactions
  作者：Kevin K. C. Liu、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00044a005

  日期：1992.8

  A new synthetic approach to nucleoside analogs based on enzyme-catalyzed aldol condensations has been demonstrated in the synthesis of 6-adenyl-6-deoxy-D-fructose and 6-adenyl-6-deoxy-L-sorbose.