3(S)-3-羟甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯 | 183958-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3(S)-3-羟甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；3(S)-3-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 183958-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: FPIKXSHVYZIKOS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-3-羟甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 二苯基磷酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-胺甲基-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3(S)-3-羟甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2016034673A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A compound of formula I wherein: n is 1 or 2: p is 0 or 1; R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl.

  式I的化合物，其中：n为1或2；p为0或1；R1可选地为一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别选自H和Me；A为(i)可选地取代的苯基；(ii)可选地取代的萘基；或(iii)可选地取代的C5-12杂环基。
• [EN] BENZOPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND HEMOGLOBINOPATHIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES HÉMOGLOBINOPATHIES
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2017153520A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A compound of formula I: (I) wherein: n is 1 or 2; p is 0 or 1; R1a, R1b, R1c and R1d are independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, C1-4 alkyloxy, NH-C1-4 alkyl and cyano; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2e is H or Me; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (IIa), where R7a is selected from N-linked N-containing C5-7 heterocycyl and (A); or (ii) (IIb), where X is selected from CH2, N H and O, one of R8a and R8b is selected from CI and ethoxy and the other of R8a and R8b is H.

  公式I的化合物：（I）其中：n为1或2；p为0或1；R1a、R1b、R1c和R1d分别独立选择自H、卤素、C1-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、C1-4烷氧基、NH-C1-4烷基和氰基；R2a和R2b分别独立选择自以下组成的一种：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv） OH；R2c和R2d分别独立选择自以下组成的一种：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv） OH；R2e为H或Me；R3a和R3b分别独立选择自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别独立选择自H和Me；A为（IIa），其中R7a从N-连接的含N的C5-7杂环烷基和（A）中选择；或（ii）（IIb），其中X从CH2、NH和O中选择，R8a和R8b中的一个从CI和乙氧基中选择，另一个为H。
• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• 1-¬(3R)-Amino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyl|-pyrrolidine-(2R)-carboxylic acid benzyl amine derivatives and related compounds as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Deutschland) Aktiengesellschaft

  公开号：EP1604662A8

  公开（公告）日：2006-04-12

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1-9, Z, n, X, A, and Rb have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这类化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱。
• DPP-IV inhibitors
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Deutschland) Aktiengesellschaft

  公开号：EP1598341A8

  公开（公告）日：2006-03-01

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R1-8, n, A1, X1 and X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及具有如下式（I）的化合物，其中Z、R1-8、n、A1、X1和X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。