methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-3-(pyren-1-yl)acrylate | 1107651-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-3-(pyren-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-3-pyren-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 1107651-61-5
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄
• 分子量: 477.56
• InChiKey: JABBNJNMVPHFHQ-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘硼酸 、 Boc-(E)-ΔPhe(β-Br)-OMe 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-3-(pyren-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芘氨基酸：合成、光物理和电化学研究

  摘要：

  几种β-芘基脱氢氨基酸和芘基丙氨酸衍生物已通过几种类型的反应从脱氢氨基酸以良好到高的产率合成。β-[(芘-1-基)甲基氨基]丙氨酸是通过在过量存在下用(芘-1-基)甲胺盐酸盐处理N,N-(二-叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯制备的。碳酸钾。N-(叔丁氧基羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸甲酯的E异构体在存在下用(芘-1-基)甲胺盐酸盐处理三乙胺生成β-氨基甲基芘脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸衍生物的E异构体。β-(芘-1-基)脱氢苯丙氨酸和脱氢氨基丁酸衍生物通过铃木交叉偶联从相应的β-溴脱氢氨基酸和(芘-1-基)硼酸的纯立体异构体中获得。该反应也成功地应用于β-溴脱氢二肽。通过循环伏安法研究了一些制备的化合物的电化学行为。芘丙氨酸氧化和还原的峰值电位与芘报道的峰值电位相似。然而，发现当芘环与脱氢氨基酸部分共轭时，这些化合物比芘具有更高的氧化和还原峰电位。在环己烷和醇中评

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800640