4-{[4-(dimethylamino)benzoyl]amino}benzoic acid | 145864-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(dimethylamino)benzoyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(Dimethylamino)benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 145864-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: QOQLHLZEUZOLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(dimethylamino)benzoyl]amino}benzoic acid 、 4-amino-1-methyl-N-[1-methyl-5-({[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino}-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12 mg的产率得到4-[(4-{[4-(dimethylamino)benzoyl]amino}benzoyl)amino]-1-methyl-N-[1-methyl-5-({[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-{[4-(dimethylamino)benzoyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20120295904A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种状况、疾病和疾病，例如造血系统状况和疾病。
• USE OF HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETICS
  申请人：Bissonnette Reid P.

  公开号：US20140243324A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to uses of small molecule mimetics of hematopoietic growth factors. In particular the present invention relates to uses of small molecule mimetics of erythropoietin.

  本发明涉及使用小分子模拟血液生成生长因子的用途。特别是本发明涉及使用小分子模拟红细胞生成素的用途。
• US9144557B2
  申请人：——

  公开号：US9144557B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• US9622991B2
  申请人：——

  公开号：US9622991B2

  公开（公告）日：2017-04-18