N,N'-((2S,2'S)-diselanediylbis(4-methylpentane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 925425-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-((2S,2'S)-diselanediylbis(4-methylpentane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentyl]diselanyl]pentan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 925425-86-1
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₄S₂Se₂
• 分子量: 666.667
• InChiKey: SQEXWKCCTMLOMX-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.2±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((2S,2'S)-diselanediylbis(4-methylpentane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) 、 苯甲醛 在 次磷酸 作用下， 生成 (4S)-4-isobutyl-2-phenyl-3-tosyl-1,3-selenazolidine
  参考文献：
  名称：

  硒基硅烷介导的多官能化有机分子立体选择性合成

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 在与不同取代环氧化物、环硫化物和氮丙啶的 TBAF 催化反应中充当有效试剂，以高度区域和立体选择性的方式产生 β-官能化的二硒化物。使用α-溴代烷基醚作为捕集剂时，可以分离出1,3-氧杂硒代烯醇烷和1,3-硫硒代烯醇烷类，而将β-氨基二硒化物还原，然后用不同的醛原位处理可以得到1,3-硒代硒代烷烃.

  DOI：

  10.1080/10426500801900923
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isobutyl-1-tosyl-aziridine 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N,N'-((2S,2'S)-diselanediylbis(4-methylpentane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物通过应变杂环开环选择性合成 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二有机二硒化物和硒化物

  摘要：

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403015

文献信息

• Dialkyl Dicyanofumarates as Oxidizing Reagents for the Conversion of Thiols into Disulfides and Selenols into Diselenides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201701066

  日期：2017.12.15

  thiols react smoothly with dialkyl dicyanofumarates in CH2Cl2 at room temperature to give the corresponding disulfides in excellent yields. Aliphatic 1,2-, 1,3-, and 1,4-dithiols afford cyclic disulfides. Analogous reaction courses were observed starting with selenols, and the required diselenides were also formed in nearly quantitative yields. In all of the reactions, dialkyl dicyanosuccinates formed

  在室温下，脂肪族和芳香族硫醇与二氰基富马酸二烷基酯在 CH2Cl2 中顺利反应，以优异的产率得到相应的二硫化物。脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4- 二硫醇提供环状二硫化物。从硒醇开始观察到类似的反应过程，并且所需的二硒化物也以几乎定量的产率形成。在所有反应中，二氰基琥珀酸二烷基酯以非对映异构体的 1:1 混合物形式形成，作为唯一的其他产物。半胱胺（2-巯基乙胺）表现不同；伯胺基团的迈克尔加成导致二氰基富马酸酯完全消耗，并且形成含有烯胺部分的二硫化物而没有形成二氰基琥珀酸酯。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• A Straightforward Access to Stable β-Functionalized Alkyl Selenols
  作者：Damiano Tanini、Caterina Tiberi、Cristina Gellini、Pier Remigio Salvi、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201800602

  日期：2018.9.3

  Treatment of epoxides with bis(trimethylsilyl)‐selenide under strictly controlled conditions allows to isolate β‐hydroxy selenols which evidence an unexpected stability, taking into account their known propensity to afford diselenides. Also thiiranes and aziridines lead to functionalized selenols bearing a thiol and a N‐Ts‐ or N‐Boc‐protected amino moiety on β‐position. These selenols were stable enough

  考虑到已知的二硒化物倾向，在严格控制的条件下用双（三甲基甲硅烷基）硒化物处理环氧化物可以分离出表现出意外稳定性的β-羟基硒醇。还硫杂丙环和氮丙啶导致官能硒醇轴承硫醇和Ñ -Ts-或ñ上β位-Boc保护的氨基部分。这些硒醇足够稳定，可以与不同的亲电子试剂反应。在两个合适的模型系统上进行从头算的DF计算，正丙基硒醇和β-羟基衍生物可将观察到的低氧化趋势归因于硒醇部分与-OH基团之间的非共价相互作用。
• Tetraselenotungstate: an efficient selenating reagent for the synthesis of β-amino diselenides by aziridine ring opening reactions
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Vadivelu Saravanan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.118

  日期：2007.1

  Tetraselenotungstate 1 has been shown to be a versatile selenating reagent and has been used successfully for the regio- and stereospecific ring opening of aziridines to afford a number of interesting beta-amino diselenides in good yields in a single step under mild reaction conditions without using any Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aziridines Ring Opening by Silyl Chalcogenides: a Stereoselective Access to Polyfunctionalized Molecules as Precursor of Sulfurated and Selenated Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Giulia Barchielli、Francesca Benelli、Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1080/10426507.2014.1002615

  日期：2015.8.3

  Aziridines react efficiently with bis(trimethyl)silyl-sulfide and -selenide to afford a direct access to -amino thiols and selenols. Synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-selenazolidines is obtained through reaction of 1,2-amino selenols with aldehydes.