(4S)-4-isobutyl-2-phenyl-3-tosyl-1,3-selenazolidine | 1114521-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-isobutyl-2-phenyl-3-tosyl-1,3-selenazolidine
• CAS: 1114521-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂SSe
• 分子量: 422.45
• InChiKey: PVMLRCLNNCLEAL-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以21 mg的产率得到(4S)-4-isobutyl-2-phenyl-3-tosyl-1,3-selenazolidine
  参考文献：
  名称：

  Aziridines Ring Opening by Silyl Chalcogenides: a Stereoselective Access to Polyfunctionalized Molecules as Precursor of Sulfurated and Selenated Heterocycles

  摘要：

  Aziridines react efficiently with bis(trimethyl)silyl-sulfide and -selenide to afford a direct access to -amino thiols and selenols. Synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-selenazolidines is obtained through reaction of 1,2-amino selenols with aldehydes.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.1002615

文献信息

• Selenosilanes Mediated Stereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Organic Molecules
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci、Giulio Castagnoli、Irene Malesci、Caterina Tiberi、Brunella Innocenti

  DOI：10.1080/10426500801900923

  日期：2008.4.1

  Bis(trimethylsilyl)selenide (HMDSS) acts as an efficient reagent in the TBAF catalyzed reaction with different substituted epoxides, episulfides, and aziridines, leading to β -functionalized diselenides in a highly regio- and stereoselective way. When using α -bromo alkyl ethers as trapping agent, 1,3-oxaselenolanes and 1,3-thiaselenolanes can be isolated, while 1,3-selenazolidines could be obtained

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 在与不同取代环氧化物、环硫化物和氮丙啶的 TBAF 催化反应中充当有效试剂，以高度区域和立体选择性的方式产生 β-官能化的二硒化物。使用α-溴代烷基醚作为捕集剂时，可以分离出1,3-氧杂硒代烯醇烷和1,3-硫硒代烯醇烷类，而将β-氨基二硒化物还原，然后用不同的醛原位处理可以得到1,3-硒代硒代烷烃.