6,6'-diethynyl-2,2'-bipyridine | 133810-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-diethynyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(ethynyl)-2,2'-bipyridine；2-ethynyl-6-(6-ethynylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 133810-42-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: TVPOVKRNRYCPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diethynyl-2,2'-bipyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 810.0h， 生成 61,62,63,64-Tetrazanonacyclo[55.3.1.12,6.127,31.132,36.09,14.019,24.039,44.049,54]tetrahexaconta-1(60),2,4,6(64),9,11,13,19,21,23,27(63),28,30,32,34,36(62),39,41,43,49,51,53,57(61),58-tetracosaen-7,15,17,25,37,45,47,55-octayne
  参考文献：
  名称：

  Twistophane大环具有集成的6,6'-连接的2,2'-联吡啶单元：一种用于金属离子的新型荧光传感器。

  摘要：

  已经合成了新的扭索烷大环2和3；这些化合物由环状共轭脱氢苯并环戊烯骨架组成，该骨架结合了6,6'-连接的2,2'-联吡啶部分，用于配位金属离子。Cyclphanes通过光谱技术表征，并通过分子力学计算显示为螺旋形扭曲，并且手性分子可能以几种可能的基态构象存在。紫外/可见光谱研究表明，2、3和前体9以不同的选择性结合到以下一小组金属分析物的特定成员上：CuII，AgI，HgII，Tl1和PdII。显着地，2、3和9通过荧光发射淬灭输出响应来表示CuII离子的存在。此外，环烷3表现出特别敏感的质子激发的生色荧光响应。关于其独特的结构特征，较高的分析物选择性以及增强的和特征性的荧光发射响应，这些分子是代表化学传感器材料的新铅类的首批实例之一。因此，可以预期化合物2、3和9及其衍生物在金属基环境污染物，生物学上重要的痕量元素和质子通量的检测中将发现许多未来的应用。这些分子是代表化学感应材料的新铅类

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5250::aid-chem5250>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6,6'-diethynyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Butler, Ian; Soucy-Breau, Chantal, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1117 - 1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• General Method for the Preparation of Alkyne-Functionalized Oligopyridine Building Blocks
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1021/jo960538g

  日期：1996.1.1

  diynes provides access to ditopic bipyridine or terpyridine ligands oligoPy(C&tbd1;C)(4)oligoPy comprising a tetrayne spacer. Quantitative formation of air-stable copper(I) complexes is described for the 6,6'-substituted ligands. A single crystal X-ray structure of complex 22a shows that the two ligands are interlocked around the copper(I) center in a pseudotetrahedral arrangement, similar to the structure

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。
• Synthesis of some oligopyridine–galactose conjugates and their metal complexes: a simple entry to multivalent sugar ligands
  作者：Simonetta Orlandi、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Leonardo Manzoni

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.018

  日期：2005.10

  Some galactose–oligopyridine conjugates were readily assembled by combining differently functionalized oligopyridines with peracetylated galactose derivatives. Variation in the structure of the components and of the linkers employed for their connection afforded adducts of different size, shape, and conformational mobility. Complexation of the bipyridine ligands with CuOTf and of the terpyridine ligand

  通过将不同功能化的低聚吡啶与过乙酰化的半乳糖衍生物结合起来，可以容易地组装一些半乳糖-低聚吡啶共轭物。组分和用于连接它们的接头的结构的变化提供了不同大小，形状和构象迁移率的加合物。联吡啶配体与CuOTf的络合和联吡啶配体与Zn（OTf）2的络合分别提供了相应的过乙酰化的2：1和1：1复合物，为单一物种。根据光谱证据，确定其结构为四面体（Cu络合物）和三角双锥体（Zn络合物）。从配体上除去乙酰保护基，得到相应的多元醇。与联吡啶-Cu（I）络合物不同，三联吡啶-Zn（II）络合物在除去乙酰基保护基团后仍保持其结构。
• Preparation of novel mixed tritopic oligopyridine ligands built with chelating spacers and using palladium(0) catalysed coupling reactions
  作者：Francisco M. Romero、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88466-8

  日期：1994.12

  The synthesis and characterization of tritopic ligands, obtained by connecting two terpyridines or two bipyridines with a bis-substituted-ethynyl-bipyridine or bis-substituted-ethynyl-phenanthroline spacer are described. Palladium(0) catalyses the coupling of the bis-ethynyl substituted central spacer with a bromo or a triflate functionalized bipyridine or terpyridine subunit. A novel trinuclear ruthenium

  描述了通过将两个三联吡啶或两个联吡啶与双取代的乙炔基联吡啶或双取代的乙炔基菲咯啉间隔基连接而获得的三位配体的合成和表征。钯（0）催化双乙炔基取代的中心间隔基与溴或三氟甲磺酸酯官能化联吡啶或三联吡啶亚基的偶联。还描述了新型三核钌（II）配合物。
• Stepwise construction of polyalkyne modules grafted on oligopyridine synthons
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00210-9

  日期：1996.3

  We report on the stepwise homologation of the ethynyl substituted pyridine, 2,2′-bipyridine, and 2,2′:6′,6″-terpyridine with bromoethynyl(triethyl)silane using the Chodkiewicz method. Chelating ligands bearing one or two triethylsilylbutadiyne, one or two triethylsilylhexatriyne subunits have been synthesized and fully characterized.

  我们报道了使用Chodkiewicz方法将乙炔基取代的吡啶，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-吡啶与溴乙炔基（三乙基）硅烷逐步同系化。已经合成并充分表征了带有一个或两个三乙基甲硅烷基丁二炔，一个或两个三乙基甲硅烷基己三炔亚基的螯合配体。