1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime | 90345-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-methyl-2-acetylpyrrole oxime；1-Methyl-2-acetohydroximoyl-pyrrol；N-[1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 90345-20-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: TUSYBTWTUQOAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 90.0~100.0 ℃ 、1.18 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  酮肟和乙炔中的吡咯。45.通往2,2-二吡咯的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480830
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化反应用于合成 7,8-二氢吲哚嗪-5(6H)-酮和环己酮稠合呋喃

  摘要：

  铜催化的O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化已被开发用于通过取代基控制的选择性自由基简明合成 7,8-二氢中氮-5(6 H )-酮和环己酮稠合呋喃耦合过程。2-烷基环状 1,3-二酮进行 C-C 自由基偶联，而 2-未取代的环状 1,3-二酮进行 C-O 自由基偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00003

文献信息

• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• Synthesis of Heterocycle-fused Pyridine<i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds<i>via</i>Rh^III-Catalyzed CH Activation and Annulation
  作者：Peng Sun、Youzhi Wu、Tie Yang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500125

  日期：2015.8.10

  A RhIII‐catalyzed tandem CH activation and CN bond formation reaction between oximes and diazo compounds for the synthesis of heterocycle‐fused pyridine N‐oxides has been developed. The reaction exhibits good functional group tolerance and regioselectivity. After simple transformation, the 1‐substituted, 1,3‐disubstituted, 1,4‐disubstituted and 1,3,4‐trisubstituted heterocycle‐fused pyridines were

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。
• Synthesis of <i>N</i>-Trifluoromethanesulfinyl Ketimines by Cascade Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Ketoximes
  作者：Bora Kim、Junho Park、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01338

  日期：2021.6.18

  A new and efficient cascade electrophilic trifluoromethylthiolation/radical rearrangement reaction of ketoximes is reported using N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide as the SCF3 source without any additives. This simple one-pot reaction provides the corresponding N-trifluoromethanesulfinyl ketimine products in good yields with high E selectivity under mild reaction conditions.

  报道了使用N-三氟甲硫基二苯磺酰亚胺作为 SCF 3源而没有任何添加剂的酮肟的新型高效级联亲电三氟甲硫基化/自由基重排反应。这种简单的一锅反应在温和的反应条件下以良好的收率和高E选择性提供了相应的N-三氟甲亚磺酰基酮亚胺产物。
• Single C(sp³)–F Bond Activation in a CF₃ Group: <i>Ipso</i>-Defluorooxylation of (Trifluoromethyl)alkenes with Oximes
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00074

  日期：2019.2.15

  This exclusively regioselective ipso-defluorooxylation of (trifluoromethyl)alkenes with oximes affords various attractive O-(1,1-difluoroallyl)oxime ethers efficiently via a chemoselective single C(sp3)–F bond activation in the CF3 group. Primary mechanism studies indicated an anionic SN2-type substitution pathway might be involved in this transformation.

  报道了（三氟甲基）烯烃的第一个脱氟ipso-官能化反应。这个专门区域选择性本位的（三氟甲基）与肟，得到各种吸引力烯烃-defluorooxylation ø -通过化学选择性单C（SP高效地（1,1-二氟烯丙基）肟醚3）-F键活化的CF中3组。主要机理研究表明，阴离子S N 2型取代途径可能参与了该转化过程。
• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。