3,27-二羟基-5-胆甾烯-7-酮 | 240129-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,27-二羟基-5-胆甾烯-7-酮
• 英文名称: (25R)-3β,26-dihydroxycholest-5-en-7-one
• 英文别名: 3β,27-dihydroxy-5-cholesten-7-one；7KCh-27OH；3beta,27-Dihydroxy-5-cholesten-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 240129-30-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: LFNAJBFFWWMSEW-HNFKANRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,27-二羟基-5-胆甾烯-7-酮 在 TES buffer 、 catalase 、 cholesterol oxidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (25R)-26-hydroxycholest-4-ene-3,7-dione 、 (25R)-26-hydroxycholest-5-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5
• 作为产物：
  描述：

  (20RS,25RS)-cholest-5-ene-3β,26-diol 3,26-diacetate 在 3 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,27-二羟基-5-胆甾烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5

文献信息

• Conversion of 7-ketocholesterol to oxysterol metabolites by recombinant CYP27A1 and retinal pigment epithelial cells
  作者：Gun-Young Heo、Ilya Bederman、Natalia Mast、Wei-Li Liao、Illarion V. Turko、Irina A. Pikuleva

  DOI：10.1194/jlr.m014217

  日期：2011.6

  Of the different oxygenated cholesterol metabolites, 7-ketocholesterol (7KCh) is considered a noxious oxysterol implicated in the development of certain pathologies, including those found in the eye. Here we elucidated whether sterol 27-hydroxylase cytochrome P450 27A1 (CYP27A1) is involved in elimination of 7KCh from the posterior part of the eye: the neural retina and underlying retinal pigment epithelium (RPE). We first established that the affinities of purified recombinant CYP27A1 for 7KCh and its endogenous substrate cholesterol are similar, yet 7KCh is metabolized at a 4-fold higher rate than cholesterol in the reconstituted system in vitro. Lipid extracts from bovine neural retina and RPE were then analyzed by isotope dilution GC-MS for the presence of the 7KCh-derived oxysterols. Two metabolites, 3 beta,27-dihydroxy-5-cholesten-7-one (7KCh-27OH) and 3 beta-hydroxy-5-cholesten-7-one-26-oic acid (7KCh-27COOH), were detected in the RPE but not in the neural retina. 7KCh-27OH was also formed when RPE homogenates were supplemented with NADPH and the mitochondrial redox system. Quantifications in human RPE showed that CYP27A1 is indeed expressed in the RPE at 2-4-fold higher levels than in the neural retina. The data obtained represent evidence for the role of CYP27A1 in retinal metabolism of 7KCh and suggest that, in addition to cholesterol removal, the functions of this enzyme could also include elimination of toxic endogenous compounds.-Heo, G-Y., I. Bederman, N. Mast, W-L. Liao, I. V. Turko, and I. A. Pikuleva. Conversion of 7-ketocholesterol to oxysterol metabolites by recombinant CYP27A1 and retinal pigment epithelial cells. J. Lipid Res. 2011. 52: 1117-1127.