3,2′:5′,3″-三噻吩 | 81294-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,2′:5′,3″-三噻吩
• 中文别名: 3,2':5',3''-三联噻吩；3,2’:5’,3’’-三联噻吩
• 英文名称: 3,2':5',3''-terthiophene
• 英文别名: 2,5-di(thiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 81294-16-8
• 化学式: C₁₂H₈S₃
• mdl: MFCD01927451
• 分子量: 248.394
• InChiKey: OQKJYJOKTGKIRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-181 °C (lit.)
• 沸点：
  315.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2′:5′,3″-三噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,5-Bis(2-bromothiophen-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩桥连双D-π-A染料，用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  已经设计并合成了包含两个与噻吩单元连接的D-π-A分支的有机染料，以用于高效的染料敏化太阳能电池（DSSC）。与单一D-π-A类似物染料的棒状相比，双重D-π-A支化染料的十字形状有利于减少分子间的相互作用并阻碍电荷重组。受控强度调制的光电压光谱显示，双D-π-A染料基DSSC的电子寿命比相应的单D-π-A染料基DSSC的电子寿命长14倍。将两个D-π-A分支与噻吩单元链接在一起，可使开路光电压增加100 mV，短路光电流增加4.10 mA cm –2。结果，功率转换效率提高了约2倍。这项工作为设计具有高抑制电荷复合能力的敏化剂向高性能DSSC提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/cm302250y
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 sodium sulfide nonahydrate 、 Co(salen)complex 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,2′:5′,3″-三噻吩
  参考文献：
  名称：

  钴催化的格拉泽型同偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种高效的钴催化末端炔烃与二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氧化剂的均偶联。该协议允许广泛的末端炔烃，包括活化和未活化的炔烃，以提供相应的共轭 1,3-二炔。温和的反应条件进一步允许衍生自复杂天然产物的炔烃的后期同源偶联。

  DOI：

  10.1055/a-1711-6097

文献信息

• Sulfur Heterocyclization and 1,3-Migration of Silicon in Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Triisopropylsilanethiolate: One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Triisopropylsilyl)thiophenes
  作者：Xiaoming Zhao、Jialiang Tang、Ling Ming

  DOI：10.1055/s-0033-1338472

  日期：——

  provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield of 2,5-disubstituted thiophenes. Sulfur heterocyclization and 1,3-migration of silicon have been realized in the reactions of a range of 1,3-diynes with sodium triisopropylsilanethiolate in N,N-dimethylformamide. These provided 40–72% yields of 2,5-disubstituted 3-(triisopropylsilyl)thiophenes and up to 50% yield

  摘要 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。 在一定范围的1,3-二炔与三异丙基硅烷硫醇钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应中，实现了硅的硫杂环化和1,3-迁移。这些提供了40-72％的2,5-二取代的3-（三异丙基甲硅烷基）噻吩的收率和高达50％的2,5-二取代的噻吩的收率。
• SYNTHESIS OF THIOPHENE OLIGOMERS VIA ORGANOTIN COMPOUNDS
  作者：Samir A. Al-taweel、Hassan F. Al-saraierh

  DOI：10.1080/10426509908044969

  日期：1999.12

  A versatile synthetic route involving the use of organotin compounds has been applied for the preparation of functionalized oligothiophenes. Substituted bithiophenes have been synthesized via the coupling reaction of 2-bromothiophenes with 3-trimethylstannylthiophene. The latter reagent couples with bromoaromatics, bromoheteroaromatics and 2,5-dibromothiophenes to give the corresponding 3-arylthiophenes, 3-heteroarylthiophenes and terthiophenes, respectively. 2-Trimethylstannylthiophene couples with 2,5-dibromo-3-arylthiophenes to give 3-aryl-alpha-terthiophenes.The structures of the new compounds were confirmed by elemental analysis, mass spectrometry, H-1- and C-13- NMR spectral data.
• Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route
  作者：Jean Pierre Beny、Som N. Dhawan、Jacques Kagan、Satinder Sundlass

  DOI：10.1021/jo00132a047

  日期：1982.5
• Convenient Synthesis of Various Terheterocyclic Compounds by Pd(0)-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Salo Gronowitz、Dan Peters

  DOI：10.3987/com-89-s90

  日期：——
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Duncan, Michael P., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 789 - 796
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Duncan, Michael P.

  DOI：——

  日期：——