3-ethoxy-2-methyl-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid | 1118947-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methyl-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid monoethyl ester
• CAS: 1118947-85-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: YEEUDMSDRXRNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methyl-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 四氮唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-((R)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1-(phosphonooxy)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES BICYCLIQUES DE 1-PHOSPHATE DE SPHINGOSINE

  摘要：

  提供具有在一个或多个SlP受体上激动剂活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为激动剂。公式（I）：

  公开号：

  WO2009023854A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 水 、 四氯化钛 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 3-ethoxy-2-methyl-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES BICYCLIQUES DE 1-PHOSPHATE DE SPHINGOSINE

  摘要：

  提供具有在一个或多个SlP受体上激动剂活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为激动剂。公式（I）：

  公开号：

  WO2009023854A1

文献信息

• BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20100240617A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Compounds that have agonist activity at one or more of the S1P receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at S1P receptors.

  提供具有在一个或多个S1P受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在S1P受体上表现为激动剂。
• Stereochemistry–activity relationship of orally active tetralin S1P agonist prodrugs
  作者：Bin Ma、Kevin M. Guckian、Edward Yin-Shiang Lin、Wen-Cherng Lee、Daniel Scott、Gnanasambandam Kumaravel、Timothy L. Macdonald、Kevin R. Lynch、Cheryl Black、Sowmya Chollate、Kyungmin Hahm、Gregg Hetu、Ping Jin、Yi Luo、Ellen Rohde、Anthony Rossomando、Robert Scannevin、Joy Wang、Chunhua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.006

  日期：2010.4

  Modifying FTY720, an immunosuppressant modulator, led to a new series of well phosphorylated tetralin analogs as potent S1P1 receptor agonists. The stereochemistry effect of tetralin ring was probed, and (-)(R)-2-amino-2-((S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-ol was identified as a good SphK2 substrate and potent S1P1 agonist with good oral bioavailability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.