5-O-dodecanoyl-2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid | 1242146-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-dodecanoyl-2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: [(1S)-2-hydroxy-1-[(2R)-3-hydroxy-5-oxo-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-2-yl]ethyl] dodecanoate
• CAS: 1242146-27-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₂
• 分子量: 520.574
• InChiKey: UXTDARWPHMUBMS-VSXLXCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6‐O‐dodecanoyl‐2‐O‐α‐D‐glucopyranosyl‐Lascorbicacid 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以15.9 mg的产率得到5-O-dodecanoyl-2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单酰化抗坏血酸衍生物6 - O-十二烷酰基-2 - O -α-d-吡喃葡萄糖基-1-抗坏血酸的分子内酰基迁移和酶促水解

  摘要：

  稳定的抗坏血酸衍生物2- O- α- d-吡喃葡萄糖基-l-抗坏血酸（AA-2G），在酶促水解为抗坏血酸后，在体内和体外均具有维生素C的活性。AA-2G已被日本政府批准为皮肤护理中的准药物主要成分和食品添加剂。为了在多种细胞或组织上实现有效的抗坏血酸源（维生素C制剂）的作用，我们合成了一系列单酰基AA-2G衍生物。我们以前的研究表明，一系列衍生物是在体外和体内容易获得的AA活性来源，并且表明该衍生物的分子内酰基迁移可能发生在中性水溶液中。在这项研究中，单酰基AA-2G衍生物6 - O-十二烷酰基-2 - O的分子内酰基迁移和酶促水解研究了-α- d-吡喃葡萄糖基-1-抗坏血酸（6-sDode-AA-2G）。6-sDode-AA-2G经历了分子内酰基迁移，从而生成大约 在中性水溶液的异构体，和酰基迁移的异构体的10％，分离和表征为5- ö -dodecanoyl -2- ö -α- d -g

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.027

文献信息

• Protease-Catalyzed Monoacylation of 2-<i>O</i>-α-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl-<scp>L</scp>-ascorbic Acid in Three Solvent Systems
  作者：Akihiro TAI、Yuji IWAOKA、Tasuku MORI、Hideyuki ITO

  DOI：10.1271/bbb.100362

  日期：2010.9.23

  6-O-Dodecanoyl-2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid (6-sDode-AA-2G) was synthesized from 2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid and vinyl laurate with a protease from Bacillus subtilis in 30% dimethylformamide (DMF)/dioxane with a low water content. The addition of 3% (v/v) water to DMF/dioxane dramatically enhanced the 6-sDode-AA-2G synthesis. The optimum reaction conditions enabled 6-sDode-AA-2G to be synthesized in a yield of 38.1%.

  在含水量较低的 30% 二甲基甲酰胺（DMF）/二氧六环中，利用枯草芽孢杆菌的蛋白酶从 2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid 和月桂酸乙烯酯合成了 6-O-十二碳酰基-2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-l-抗坏血酸（6-sDode-AA-2G）。在 DMF/二氧六环中加入 3% (v/v) 的水可显著提高 6-sDode-AA-2G 的合成。在最佳反应条件下，6-sDode-AA-2G 的合成收率为 38.1%。
• Monoacylation of 2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid by protease in N,N-dimethylformamide with low water content
  作者：Akihiro Tai、Tasuku Mori、Yuka Kimura、Hideyuki Ito

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.028

  日期：2010.8

  2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid (AA-2G) laurate was synthesized from AA-2G and vinyl laurate with a protease from Bacillus subtilis in N,N-dimethylformamide (DMF) with low water content. Addition of water to DMF dramatically enhanced monoacyl AA-2G synthesis. Maximum synthetic activity was observed when 3% (v/v) water was added to the reaction medium. Under the optimal reaction conditions, 5-O-dodecanoyl-2-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid, 2-O-(6'-O-dodecanoyl-alpha-D-glucopyranosyl)-L-ascorbic acid, and 6-O-dodecanoyl-2-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid were synthesized in yields of 5.5%, 3.2%, and 20.4%, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular acyl migration and enzymatic hydrolysis of a novel monoacylated ascorbic acid derivative, 6-O-dodecanoyl-2-O-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid
  作者：Akihiro Tai、Tasuku Mori、Masaya Urushihara、Hideyuki Ito、Daisuke Kawasaki、Itaru Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.027

  日期：2010.8

  series of monoacyl AA-2G derivatives. Our previous studies indicate that a series of the derivatives is a readily available source of AA activity in vitro and in vivo, and suggested that intramolecular acyl migration of the derivatives might have occurred in a neutral aqueous solution. In this study, intramolecular acyl migration and enzymatic hydrolysis of a monoacyl AA-2G derivative, 6-O-dodecanoyl-2-

  稳定的抗坏血酸衍生物2- O- α- d-吡喃葡萄糖基-l-抗坏血酸（AA-2G），在酶促水解为抗坏血酸后，在体内和体外均具有维生素C的活性。AA-2G已被日本政府批准为皮肤护理中的准药物主要成分和食品添加剂。为了在多种细胞或组织上实现有效的抗坏血酸源（维生素C制剂）的作用，我们合成了一系列单酰基AA-2G衍生物。我们以前的研究表明，一系列衍生物是在体外和体内容易获得的AA活性来源，并且表明该衍生物的分子内酰基迁移可能发生在中性水溶液中。在这项研究中，单酰基AA-2G衍生物6 - O-十二烷酰基-2 - O的分子内酰基迁移和酶促水解研究了-α- d-吡喃葡萄糖基-1-抗坏血酸（6-sDode-AA-2G）。6-sDode-AA-2G经历了分子内酰基迁移，从而生成大约 在中性水溶液的异构体，和酰基迁移的异构体的10％，分离和表征为5- ö -dodecanoyl -2- ö -α- d -g