3,3',5,5'-四甲氧基-1,1'-联苯-4,4'-二醇 | 612-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',5,5'-四甲氧基-1,1'-联苯-4,4'-二醇
• 英文名称: 3,5,3',5'-tetramethoxybiphenyl-4,4'-diol
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol；3,3′,5,5′-tetramethoxybiphenyl-4,4′-diol；3,3',5,5'-Tetramethoxy(1,1'-biphenyl)-4,4'-diol；4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 612-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: NRTOUGPMXLJETQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2408.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四甲氧基-1,1'-联苯-4,4'-二醇 在 盐酸 作用下， 生成 [1,1'-biphenyl]-3,3',4,4',5,5'-hexol
  参考文献：
  名称：

  Liebermann,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1873, vol. 169, p. 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3,3',5,5'-四甲氧基-1,1'-联苯-4,4'-二醇
  参考文献：
  名称：

  钴 (II)-卟啉催化的有氧氧化：酚类的氧化偶联

  摘要：

  钴-卟啉催化的酚类通过氧化 C-H 功能化进行有氧氧化偶联的第一个例子已经开发出来。在 T(p-OMe)PPCo 和 Na2CO3 存在下，具有不同取代基的酚的氧化偶联以 O2 作为末端氧化剂顺利进行，以令人满意的产率得到相应的联芳基化合物。联芳基衍生物在药物领域和作为金属催化中的配体很重要。还报道了这种氧化偶联反应的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201595

文献信息

• Iron-catalyzed selective oxidative arylation of phenols and biphenols
  作者：Vlada Vershinin、Alina Dyadyuk、Doron Pappo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.094

  日期：2017.6

  and unnatural polyaryls by biomimetic oxidative cross-coupling between phenolic components and 1,3,5-trimethoxybenzene catalyzed by FeCl3 in fluorinated solvents is reported. The regioselectivity (ortho, meta or para) and the chemoselectivity (CC vs CO) in this highly efficient transformation are controlled by the phenolic ortho-groups of the growing phenolic oligomer. The reaction scope was examined

  据报道，在氟化溶剂中，FeCl 3催化酚类成分与1,3,5-三甲氧基苯的仿生氧化交叉偶联，一步合成了被保护的酚和非天然聚芳基。在这种高效转化中，区域选择性（邻位，间位或对位）和化学选择性（C C vs C O）受酚邻位键的控制-不断增长的酚类低聚物。通过将双酚衍生物与亲核芳烃偶合，以提供大的聚芳基化合物，而该聚芳基化合物不易通过其他方式获得，从而检查了反应范围。通过进行顺序氧化苯酚-苯酚和苯酚-芳烃的偶联反应，可以高效地提供单一的聚芳基产物，从而证明了催化系统在设计聚芳基骨架中的多功能性。
• Solvent-controlled selective synthesis of biphenols and quinones via oxidative coupling of phenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7cc04829g

  日期：——

  A regioselective synthesis of unsymmetrical and symmetrical biphenols and binaphthols via oxidative coupling of phenols or naphthols in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at ambient conditions is described. Interestingly, 1:1 ratio of H2O and CH3CN solvent mixtures at 80 °C instead of CF3COOH provided substituted unsymmetrical quinones. A gram scale synthesis of biphenols and binaphthols was demonstrated

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。
• Process for preparing biphenyl compounds
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US10155969B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound having the formula (I), said process comprising the following steps: a) the addition of an oxygen source into a solution of a compound of formula (II), in a water-miscible solvent, b) the addition of a laccase in the solution obtained after step a); and c) the possible recovering of the compound of formula (I) thus obtained.

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。
• Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper
  作者：Ken Takaki、Yohei Shimasaki、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.75.311

  日期：2002.2

  Oxidation of 2,6-disubstituted 4-methylphenols with dioxygen by using a CuCl2-poly(4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridine) catalyst gave the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes in high yields. The activity of the catalyst and the selectivity of the products significantly depended on the reaction conditions and the composition of the catalyst. When the molar ratio of the bipyridine unit of the polymer ligand to Cu was unity, i.e., N/Cu = 2, the best results were obtained. Moreover, the reaction is likely to be promoted by coordination of the products to the catalyst. Similarly, 2,3,6-trimethylphenol and related compounds were converted to p-benzoquinones selectively with a CuCl2-poly(4-vinylpyridine) catalyst. These polymer-supported catalysts were readily recovered and are reusable without noticeable decrease of their activity.

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。
• Facile and Selective Cross-Coupling of Phenols Using Selenium Dioxide
  作者：Thomas Quell、Nicole Beiser、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201600886

  日期：2016.9

  Therefore, an easy and versatile protocol for oxidative cross-coupling is essential to generate these so-called “privileged ligands”. We developed an efficient and selective oxidative pathway to synthesize 2,2′-biphenols as well as 2,4′- and 4,4′-biphenols. The use of selenium dioxide, a stable, powerful, and commercially available oxidizer, in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol allowed the oxidative coupling

  非对称双酚是有机化学中的重要结构基序。因此，一个简单且通用的氧化交叉偶联方案对于生成这些所谓的“特权配体”至关重要。我们开发了一种高效且选择性的氧化途径来合成 2,2'-双酚以及 2,4'-和 4,4'-双酚。在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用二氧化硒（一种稳定、强大且可商购的氧化剂）允许烷基-、烷氧基-和卤素-取代酚的氧化偶联。