2-(Acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether | 70320-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether
• 英文别名: N-[2-(2,6-Dinitrophenoxy)ethyl]acetamide；N-[2-(2,6-dinitrophenoxy)ethyl]acetamide
• CAS: 70320-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: XKEOEUSTNRXCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aromatic nucleophilic substitution. 20. Kinetics of the reactions of 2-(acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether and N-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with potassium methoxide in dimethyl sulfoxide-methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 potassium fluoride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 2-(Acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic Substitution. XVII. Formation and Decomposition of Anionic σ Complexes in Reactions of 2-Acetylaminoethyl 2,6-Dinitrophenyl Ether andN-Acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with Potassiumt-Butoxide

  摘要：

  2-乙酰氨基乙基2,6-二硝基苯基醚和N-乙酰基-N-(2-羟基乙基)-2,6-二硝基苯胺与t-丁醇中的KOC(CH3)3在DMSO中反应，通过紫外-可见光和核磁共振光谱进行了跟踪。在这两种反应中都形成了相同的螺旋阴离子σ复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2173

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution. XVIII. Kinetics of Reactions of 2-(Acetylamino)ethyl 2,6-Dinitrophenyl Ether and<i>N</i>-Acetyl-<i>N</i>-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with Sodium Isopropoxide
  作者：Shizen Sekiguchi、Motohiko Hirai、Noboru Tomoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.2752

  日期：1983.9

  The kinetics of the reactions of 2-(acetylamino)ethyl 2,6-dinitrophenyl ether (Smiles rearrangement) and N-acetyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,6-dinitroaniline with sodium isopropoxide in the DMSO–2-propanol mixture (20 : 80 v/v) was studied. Both reactions were found to rapidly produce the same spiro anionic σ complex, giving N-(2-acetoxyethyl)-2,6-dinitroaniline. Although the rates for formation of the complex

  2-(乙酰氨基)乙基 2,6-二硝基苯醚 (Smiles 重排) 和 N-乙酰-N-(2-羟乙基)-2,6-二硝基苯胺与异丙醇钠在 DMSO-2-丙醇中的反应动力学对混合物 (20: 80 v/v) 进行了研究。发现这两种反应都能快速产生相同的螺阴离子 σ 络合物，得到 N-(2-乙酰氧基乙基)-2,6-二硝基苯胺。尽管两种反应中复合物的形成速率不同，但重排的速率相同。
• Aromatic nucleophilic substitution. 11. Effects of ortho substituents on the rates of the smiles rearrangements of (.beta.-acetylamino)ethyl 2-X-4-Y-6-Z-1-phenyl ethers with potassium hydroxide in aqueous dimethyl sulfoxide
  作者：Shizen Sekiguchi、Isao Ohtsuka、Keiji Okada

  DOI：10.1021/jo01328a047

  日期：1979.7