methyl 1-<4-<(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>phenyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate | 144062-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-<4-<(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>phenyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-[4-[(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-carboxylic acid, methyl ester；Methyl 1-[4-[(3,5-dibutyl-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 144062-64-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₂
• 分子量: 394.517
• InChiKey: RWSRKPOYPSIKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-<4-<(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>phenyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-[4-[(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl]-1H-pyrrol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：N-苯基-1H-吡咯衍生物是血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列5- [1- [4-[（4,5-二取代-1H-咪唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑和5- [1 -[4-[（3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑作为新型AT1-选择性血管紧张素II受体拮抗剂。与相关联苯系统相比，计算机辅助建模技术用于评估结构参数。已经开发了新的合成程序来制备新化合物。该系列中最好的拮抗剂的IC50值（大鼠子宫膜受体结合）在10（-8）M范围内，在孤立的器官测定（兔主动脉环）中具有相应的pA2。构效关系表明与联苯系统的发现有些相似。吡咯环上的取代调节活性。

  DOI：

  10.1021/jm00053a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-Methylphenyl)-2-pyrrolcarbonsaeurechlorid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 1-<4-<(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>phenyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：N-苯基-1H-吡咯衍生物是血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列5- [1- [4-[（4,5-二取代-1H-咪唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑和5- [1 -[4-[（3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑作为新型AT1-选择性血管紧张素II受体拮抗剂。与相关联苯系统相比，计算机辅助建模技术用于评估结构参数。已经开发了新的合成程序来制备新化合物。该系列中最好的拮抗剂的IC50值（大鼠子宫膜受体结合）在10（-8）M范围内，在孤立的器官测定（兔主动脉环）中具有相应的pA2。构效关系表明与联苯系统的发现有些相似。吡咯环上的取代调节活性。

  DOI：

  10.1021/jm00053a013

文献信息

• N-substituted N-(alpha-triazolyl-toluyl)pyrrole compounds and use for
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05175180A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A class of N-substituted N-(.alpha.-triazolyltoluyl)pyrrole compounds described for use in treatment of circulatory disorders. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein m is one; wherein R.sup.1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R.sup.2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, halo, nitro, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxyl and methoxycarbonyl; with the proviso that at least one of R.sup.5 and R.sup.8 must be selected from COOH, SH, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H, CONHNH.sub.2, CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3, OH, ##STR2## wherein each of R.sup.42 and R.sup.43 is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. These compounds are particularly useful in treatment or control of hypertension and congestive heart failure.

  一类N-取代N-(α-三唑基甲苯基)吡咯烷化合物被描述为用于治疗循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的血管紧张素II拮抗剂：其中m为1；其中R^1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、正戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；其中R^2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；其中R^3、R^4、R^5、R^6、R^7、R^8、R^9和R^10中的每一个独立选自氢、卤、硝基、三氟甲基、羟基、烷氧基、氰基、羧基和甲氧羰基；但R^5和R^8中至少有一个必须选自COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、其中R^42和R^43中的每一个独立选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或控制高血压和充血性心力衰竭方面特别有用。
• US5175180A
  申请人：——

  公开号：US5175180A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5484937A
  申请人：——

  公开号：US5484937A

  公开（公告）日：1996-01-16