1,1-bis(p-chlorophenylthio)-3-phenylpropane | 613245-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(p-chlorophenylthio)-3-phenylpropane
• 英文别名: 1-Chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-phenylpropyl]sulfanylbenzene
• CAS: 613245-30-0
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂S₂
• 分子量: 405.412
• InChiKey: OODXBDYIFGGRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(p-chlorophenylthio)-3-phenylpropane 在 叔丁基氯化镁 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(p-chlorophenylthio)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  The First Example of .ALPHA.-Thiomagnesiums Generated from Dithioacetal Monoxides with Grignard Reagent; Their Properties and Some Synthetic Applications.

  摘要：

  二硫缩醛单氧化物由醛和环己酮合成，并研究了其与格氏试剂的反应。由烷基醛和4-氯苯硫醇合成的二硫缩醛单氧化物与i-PrMgCl反应，以高产率得到了所需的α-硫代镁化合物。生成的α-硫代镁在室温下稳定，且在有机合成中具有应用价值。相比之下，由苯甲醛和环己酮衍生的二硫缩醛单氧化物未能得到满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.181
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-氯苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-bis(p-chlorophenylthio)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  The First Example of .ALPHA.-Thiomagnesiums Generated from Dithioacetal Monoxides with Grignard Reagent; Their Properties and Some Synthetic Applications.

  摘要：

  二硫缩醛单氧化物由醛和环己酮合成，并研究了其与格氏试剂的反应。由烷基醛和4-氯苯硫醇合成的二硫缩醛单氧化物与i-PrMgCl反应，以高产率得到了所需的α-硫代镁化合物。生成的α-硫代镁在室温下稳定，且在有机合成中具有应用价值。相比之下，由苯甲醛和环己酮衍生的二硫缩醛单氧化物未能得到满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.181

文献信息

• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。