[(3R,4R,6R,7R,8R,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-1-en-11-yn-4-yl] prop-2-enoate | 1155871-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,6R,7R,8R,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-1-en-11-yn-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1155871-08-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 464.761
• InChiKey: CATMNFAYLDYPGD-ICORKZACSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,6R,7R,8R,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-1-en-11-yn-4-yl] prop-2-enoate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3R)-2-[(E,2R,3R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅氢化硅烷化-RCM-Protodesilylation：在ω-烯基α,β-不饱和内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅法用于合成带有侧链 E-烯烃的 α,β-不饱和内酯。这种具有氢化硅烷化、闭环复分解 (RCM) 和原脱甲硅烷基化反应的新方法允许在含有炔部分的底物上进行 RCM。这种方法的实用性在 (+)-goniothalamin 和 (-)-pironetin 的全合成中得到进一步证明，这两种天然产物具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087910
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R,7R,8R,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-1-en-11-yn-4-ol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(3R,4R,6R,7R,8R,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-8-methoxy-7,9-dimethyltridec-1-en-11-yn-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂（-）-吡咯丁酮的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802423

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Immunosuppressant (−)-Pironetin
  作者：Cyril Bressy、Jean-Pierre Vors、Stefan Hillebrand、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200802423

  日期：2008.12.15
• One-Pot Hydrosilylation-RCM-Protodesilylation: Application to the Synthesis of ω-Alkenyl α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Janine Cossy、Cyril Bressy、Frédéric Bargiggia、Mathieu Guyonnet、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1055/s-0028-1087910

  日期：2009.3

  A simple and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of α,β-unsaturated lactones bearing a pendant E-olefin. This new methodology, which features a hydrosilylation, a ring-closing metathesis (RCM) and a protodesilylation reaction, allows to perform RCM on substrates containing an alkyne moiety. The utility of this methodology was further demonstrated in the total synthesis

  已经开发了一种简单有效的单锅法用于合成带有侧链 E-烯烃的 α,β-不饱和内酯。这种具有氢化硅烷化、闭环复分解 (RCM) 和原脱甲硅烷基化反应的新方法允许在含有炔部分的底物上进行 RCM。这种方法的实用性在 (+)-goniothalamin 和 (-)-pironetin 的全合成中得到进一步证明，这两种天然产物具有有趣的生物活性。