(2S,3S,4R)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrothiophen-3-ol | 1340475-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrothiophen-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-amino-2-tetradecylthiolan-3-ol
• CAS: 1340475-37-7
• 化学式: C₁₈H₃₇NOS
• 分子量: 315.564
• InChiKey: CPCQUXPKOCYXLA-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(trityloxy)octadecan-2-yl)carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate

  摘要：

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05920c

文献信息

• Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate
  作者：Hongjun Jeon、Hoon Bae、Dong Jae Baek、Young-Shin Kwak、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c1ob05920c

  日期：——

  Bioisosteric analogues of pachastrissamine that contain sulfur and selenium atoms replacing the oxygen in the ring system, were efficiently prepared from a cyclic sulfate intermediate by sequential intermolecular and intramolecular SN2 displacement reactions of the dianions. The analogues exhibited cytotoxicities comparable to that of pachastrissamine.

  含有硫和硒原子的pachastrissamine生物等排素类化合物通过从一个环状硫酸盐中间体出发，经过二阴离子的顺序分子间和分子内SN2取代反应高效制备而成。这些类似物表现出与pachastrissamine相当的细胞毒性。