1-phenyl-N-(4-vinylphenyl)methanimine | 19406-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(4-vinylphenyl)methanimine
• 英文别名: [1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-(4-vinyl-phenyl)-amine；N-(4-ethenylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 19406-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: VBNHGFCSHRABCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(4-vinylphenyl)methanimine 在 [Mn(CO)₃Br(κ²N,N-PyCH₂NH₂)] 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-4-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  锰催化的醛亚胺转移加氢

  摘要：

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900314
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-N-(4-vinylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳材料负载的镍纳米粒子直接由硝基化合物和生物质衍生的羰基化合物直接合成亚胺

  摘要：

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0nj05632d

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• In Situ Construction of Single-Site Ti Active Centers on Carbon Nitride for Photocatalytic Chemoselective Hydrogen Transfer Reduction
  作者：Wei Zhang、Jiwu Zhao、Yujing Lv、Caiwei Huang、Yanyan Wang、Quan Gu、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c02993

  日期：2022.12.27

  processes for one-pot chemoselective hydrogen transfer reduction of nitroaromatics and domino-type reaction using Cp2TiCl2 and −OH-enriched carbon nitride (OHCN) as precatalysts. Due to the selective adsorption of nitro and the promotion of photogenerated charge transfer by single-site Ti active species and the formation of Ti3+, the system can achieve an efficient chemoselective reduction of nitroaromatics

  在这项工作中，我们报告了在硝基芳烃的一锅化学选择性氢转移还原和使用 Cp 2 TiCl 2和富含-OH 的多米诺型反应的光催化过程中，在氮化碳表面上原位构建单点 Ti 活性中心氮化碳（OHCN）作为预催化剂。由于硝基的选择性吸附和单点Ti活性种促进光生电荷转移和Ti 3+的形成，该体系可以实现对含有各种取代基，特别是敏感取代基（C=C、C≡C、C=O、C=N、C≡N、C-X（X为卤素））等的硝基芳烃的高效化学选择性还原。 ). 硝基芳烃的化学选择性还原和芳醇的氧化这两个过程通过光催化耦合形成一个完整的光催化循环，从而可以同时生成两种高附加值的产品，即芳香胺和芳香醛。更有价值的产品如亚胺是通过将硝基部分还原为-NH 2获得的在可以在多米诺式过程中发生反应的芳香醇的存在下。这项工作指导了非贵金属单中心光催化剂的原位制备，并为硝基芳烃光催化合成有价值的有机化合物提供了策略。
• Wulff,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2854 - 2865
  作者：Wulff,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。