3,3'-丙烷-1,1-二基二(2-羟基-4H-色烯-4-酮) | 1821-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-丙烷-1,1-二基二(2-羟基-4H-色烯-4-酮)
• 英文名称: 3,3'-(propane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: Ethyl-dicumarol；4,4'-dihydroxy-3,3'-propane-1,1-diyl-bis-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-propylidenebis(4-hydroxy-；4-hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)propyl]chromen-2-one
• CAS: 1821-17-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: OGEBNMPQRNZRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-丙烷-1,1-二基二(2-羟基-4H-色烯-4-酮) 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 7-ethyl-7H-pyrano[3,2-c;5,6-c'] dichromium ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 丙醛 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到3,3'-丙烷-1,1-二基二(2-羟基-4H-色烯-4-酮)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biscoumarin derivatives by the reaction of aldehydes and 4-hydroxycoumarin using ruthenium (III) chloride hydrate as a versatile homogeneous catalyst

  摘要：

  芳香族、杂芳香族和脂肪族醛与 4-羟基香豆素的多米诺骨牌 Knoevenagel 型缩合/迈克尔一锅反应 芳香族、杂芳香族和脂肪族醛与 4-羟基香豆素在水介质中的 水介质中，在钌盐作为均相催化剂存在下的多米诺 Knoevenagel 型缩合/迈克尔反应进行了研究。 进行了研究。研究发现，5 mol% 的 RuCl3.nH2O 可催化双香豆素的合成，收率高达 70% （70%）。 高产率（70-95%）。 25-35分钟）。

  DOI：

  10.2298/jsc110427189t

文献信息

• Vitamins and antivitamins K: tautomerism of dicoumarol
  作者：I. Chmielewska、J. Cieślak

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88012-6

  日期：1958.1

  Two isomeric dimethyl ethers of dicoumarol and derivatives substituted in the methylene group [formulae (XX) and (XXI)] were obtained. This result proves the tautomerism of dicoumarol and suggests for it the coumarin-chromone structure (XXIIa).

  获得了二香豆酚和被亚甲基取代的衍生物的两种异构体二甲基醚[式（XX）和（XXI）]。该结果证明了双香豆酚的互变异构现象，并提示了香豆素-色酮结构（XXIIa）。
• アルキリデンビス−クマリン誘導体とその用途
  申请人：ケミプロ化成株式会社

  公开号：JP2000229963A

  公开（公告）日：2000-08-22

  (57)【要約】\n【課題】 発色画像の保存安定性に優れているとともに、十分な発色濃度を有する記録材料、その顕色剤およびそれに適した新規化合物アルキリデンビス−クマリン誘導体の提供。\n【解決手段】 一般式（１）\n【化１】\n（式中、Ｒ１は、直鎖または分岐の、アルキル基またはアラルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、直鎖または分岐の、アルキル基、アルコキシ基またはジアルキルアミノ基よりなる群から選ばれた基である。）で示されるアルキリデンビス−クマリン誘導体とその用途。

  (57）[摘要] Јn[问题] 提供一种具有优异的着色图像存储稳定性和足够着色密度的记录材料、其显色剂和适用于它的新化合物亚烷基双香豆素衍生物。 \显色剂为选自氢原子、羟基、直链或支链烷基、烷基、烷氧基或二烷基氨基的基团，R2为选自氢原子、羟基、直链或支链烷基、烷氧基或二烷基氨基的基团。 ). 表示的亚烷基双香豆素衍生物及其用途。
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. IV. Esters of the 4-Hydroxycoumarins¹
  作者：Mark A. Stahmann、Lloyd H. Graf、Charles F. Huebner、Saul Roseman、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01234a018

  日期：1944.6
• Sulfated titania catalyzed water mediated efficient synthesis of dicoumarols—a green approach
  作者：Bikash Karmakar、Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.024

  日期：2012.8

  An efficient, mild, and environmental friendly method has been developed for the synthesis of dicoumarols in water over Lewis and Bronsted acid catalyst sulfated titania (TiO2/SO42-). The method involves the condensation of various aromatic and aliphatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. It affords the corresponding product in high yield with short reaction times employing a very low loading of catalyst. The catalyst was reused several times without significant change in activity. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of bis-(4-hydroxycoumarin) using sulfanilic acid as recyclable catalyst in water
  作者：Mozhgan SADAT-JALALI,、Mohammadreza MANAFI、Seyed Saied HOMAMI、Banafsheh GORJI、Amirhossein MONZAVI

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.5.07

  日期：——

  A catalytic reaction between aromatic aldehydes and 4-hydroxycoumarin has been developed to form a decent range of functionalized biscoumarin skeletons in excellent yields using sulfanilic acid as reusable catalyst in aqueous media. The catalytic reaction shows good generality and was compatible with aldehydes bearing electron-withdrawing and electron-releasing substituents. This method avoids the use of tedious work-up and column chromatographic purification of products, making the method expedient and superior. The efficient and cost-effective catalyst could be recovered and reused several times.