6-[[2-Fluoro-3-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]propyl]amino]-2,3-dihydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-[[2-Fluoro-3-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]propyl]amino]-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₆Pol
• 分子量: 400.5
• InChiKey: PJFKOYKGTDRSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[2-Fluoro-3-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]propyl]amino]-2,3-dihydroinden-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polycationic Gramicidin S Analogues with Both High Antibiotic Activity and Very Low Hemolytic Activity

  摘要：

  将短杆菌肽 S（GS）的每个组成氨基酸残基（cyclo(-Val1,1′-Orn2,2′-Leu3,3′-D-Phe4,4′-Pro5,5′-)2）替换为赖氨酸残基表明，组成氨基酸残基的每个侧链结构都会极大地影响 GS 的抗生素活性和溶血活性。此外，将 D-Phe4,4′ 和 Pro5,5′ 残基替换为碱性氨基酸残基（如赖氨酸残基）会产生高抗生素活性，而溶血活性极低。因此，我们在 GS 支架上的 D-Phe4,4′ 和 Pro5,5′ 残基上发现了新的位置，对其进行修改将显著提高治疗指数。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00290
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-3-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]propan-1-ol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[[2-Fluoro-3-[1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl]propyl]amino]-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Profile of a New Selective G Protein-Coupled Receptor 119 Agonist; 6-((2-Fluoro-3-(1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)propyl)amino)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-1-one

  摘要：

  6-((2-氟-3-(1-(3-异丙基-1,2,4-恶二唑-5-基)哌啶-4-基)丙基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮是一种强效的类药物 G 蛋白偶联受体 119（GPR119）激动剂。希望该化合物能有助于探索 GPR119 激动剂的药理潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00484

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Profile of a New Selective G Protein-Coupled Receptor 119 Agonist; 6-((2-Fluoro-3-(1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)propyl)amino)-2,3-dihydro-1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-inden-1-one
  作者：Masao Sakairi、Masakazu Kogami、Masafumi Torii、Mitsuhiro Makino、Daisuke Kataoka、Ryuji Okamoto、Toshiyuki Miyazawa、Megumi Inoue、Naoki Takahashi、Satoko Harada、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1248/cpb.c12-00484

  日期：——

  6-((2-Fluoro-3-(1-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-4-yl)propyl)amino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one is a potent drug-like G protein-coupled receptor 119 (GPR119) agonist. It is hoped that this compound would be instrumental in probing the pharmacological potential of GPR119 agonists.

  6-((2-氟-3-(1-(3-异丙基-1,2,4-恶二唑-5-基)哌啶-4-基)丙基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮是一种强效的类药物 G 蛋白偶联受体 119（GPR119）激动剂。希望该化合物能有助于探索 GPR119 激动剂的药理潜力。
• Polycationic Gramicidin S Analogues with Both High Antibiotic Activity and Very Low Hemolytic Activity
  作者：Makoto Tamaki、Takuji Harada、Kenta Fujinuma、Kazumasa Takanashi、Mitsuno Shindo、Masahiro Kimura、Yoshiki Uchida

  DOI：10.1248/cpb.c12-00290

  日期：——

  The substitution of each constituent amino acid residue of gramicidin S (GS), cyclo(-Val1,1′-Orn2,2′-Leu3,3′-D-Phe4,4′-Pro5,5′-)2 with Lys residue indicated that each side chain structure of the constituent amino acid residues affect largely the antibiotic activity and hemolytic activity of GS. Further, the substitution of D-Phe4,4′ and Pro5,5′ residues with basic amino acid residues as a Lys residue results the high antibiotic activity and the very low hemolytic activity. Thus, we have found novel positions on the scaffold of GS at D-Phe4,4′ and Pro5,5′ residues whose modification will significantly increase the therapeutic index.

  将短杆菌肽 S（GS）的每个组成氨基酸残基（cyclo(-Val1,1′-Orn2,2′-Leu3,3′-D-Phe4,4′-Pro5,5′-)2）替换为赖氨酸残基表明，组成氨基酸残基的每个侧链结构都会极大地影响 GS 的抗生素活性和溶血活性。此外，将 D-Phe4,4′ 和 Pro5,5′ 残基替换为碱性氨基酸残基（如赖氨酸残基）会产生高抗生素活性，而溶血活性极低。因此，我们在 GS 支架上的 D-Phe4,4′ 和 Pro5,5′ 残基上发现了新的位置，对其进行修改将显著提高治疗指数。