3,3'-二氟苯甲酰氯 | 187842-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二氟苯甲酰氯
• 英文名称: 3,3’-(chloromethylene)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: 3,3'-difluorobenzhydryl chloride；1-[Chloro-(3-fluorophenyl)methyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 187842-09-7
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂
• 分子量: 238.664
• InChiKey: UWXOUTYVNOCIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二氟苯甲酰氯 在 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(bis(3-fluorophenyl)methyl)-N-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLICALKYL DERIVATIVE COMPOUNDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS D'ALKYLE HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型杂环烷基衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其用于制备药物、含有该药物的药物组合物、使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新型杂环烷基衍生物的方法。根据本发明的新型杂环烷基衍生物是选择性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，可有效用于治疗组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如细胞增殖性疾病、炎症性疾病、常染色体显性疾病、遗传代谢性疾病、自身免疫性疾病、急性/慢性神经疾病、肥大、心力衰竭、眼部疾病或神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2016190630A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氟二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-二氟苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种新的 1,2,3-三唑支架，对金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶具有更高的效力

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是一种关键的 ESKAPE 细菌，是大多数血液感染的罪魁祸首，因此是需要紧急关注的主要经济医疗负担。在这里，我们报告了基于N1 -二苯甲基三唑的类似物 ( 7 – 13 ) 的计算机对接、合成和测定，这些类似物旨在与金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶 ( Sa BPL) 的整个结合位点相互作用，这是一种对金黄色葡萄球菌至关重要的酶。调节糖异生和脂肪酸生物合成。这些化合物的第二个芳基环增强了Sa BPL 效力和针对金黄色葡萄球菌的全细胞活性相对于先前报道的单苄基三唑。添加取代基以更好地与腺嘌呤结合位点相互作用的类似物12和13特别有效，K i值分别为 6.01 ± 1.01 和 8.43 ± 0.73 nM。这些类似物是迄今为止报道的最活跃的基于三唑的抑制剂，重要的是，它们抑制金黄色葡萄球菌ATCC 49775 临床分离菌株的生长，最低抑制浓度分别为 1 和 8 μg/mL。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00452

文献信息

• 3‘-Chloro-3α-(diphenylmethoxy)tropane But Not 4‘-Chloro-3α- (diphenylmethoxy)tropane Produces a Cocaine-like Behavioral Profile
  作者：Richard H. Kline、Sari Izenwasser、Jonathan L. Katz、David B. Joseph、Wayne D. Bowen、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm950782k

  日期：1997.3.1

  more potent than benztropine and equipotent to or slightly less potent than their previously reported para-substituted homologs in inhibiting [3H]WIN 35,428 binding. However, these same meta-substituted analogs were typically less potent than the 4'-substituted analogs in inhibiting [3H]dopamine uptake. Ortho-substituted analogs were generally less potent in both binding and inhibition of uptake at the

  通常，邻位取代的类似物在结合和抑制多巴胺转运蛋白上的作用均不如苄索平或其他被芳基取代的同系物强。还测试了类似物在去甲肾上腺素和血清素转运蛋白以及毒蕈碱m1受体上的结合。本研究中没有化合物与去甲肾上腺素或5-羟色胺转运蛋白具有高亲和力，但均与毒蕈碱型m1受体具有高亲和力（K1 = 0.41-2.52 nM）。有趣的是，3'-chloro-3α-（二苯基甲氧基）托烷（5c）在受过训练可从盐水中区分10 mg / kg可卡因的动物中产生类似可卡因的作用，不像其4'-Cl同系物和所有先前评估过的苄索平类似物。
• Fused-ring compounds and use thereof as drugs
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20030050320A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The present invention provides a fused ring compound of the following formula [I] 1 wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a therapeutic agent for hepatitis C, which contains this compound. The compound of the present invention shows an anti-hapatitis C virus (HCV) action based on the HCV polymerase inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent or prophylactic agent for hepatitis C.

  本发明提供了以下式子的融合环化合物I1，其中每个符号如规范所定义，其药用盐，以及包含该化合物的治疗丙型肝炎的治疗剂。本发明的化合物显示出基于HCV聚合酶抑制活性的抗丙型肝炎病毒（HCV）作用，并且可用作治疗或预防丙型肝炎的药物。
• Kinetics of the Solvolyses of Fluoro-Substituted Benzhydryl Derivatives: Reference Electrofuges for the Development of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Christoph Nolte、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200901400

  日期：2010.3

  A series of m-fluoro-substituted benzhydryl chlorides, bromides, mesylates, and tosylates 1-X to 5-X were prepared and subjected to solvolysis reactions in various solvents. The observed first-order rate constants k s (25 °C) were found to follow the correlation equation log k s (25 °C) = s f (N f + E f ), which allowed us to determine the electrofugality parameters E f for these destabilized benzhydrylium

  制备了一系列间氟取代的二苯甲基氯化物、溴化物、甲磺酸盐和甲苯磺酸盐 1-X 至 5-X，并在各种溶剂中进行溶剂分解反应。发现观察到的一阶速率常数 ks (25 °C) 遵循相关方程 log ks (25 °C) = sf (N f + E f )，这使我们能够确定这些不稳定的电离参数 E f二苯甲基阳离子和一系列离去基团/溶剂组合的离核参数 N f , sf 。
• Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective C−C Bond Insertion of Diazo Esters into Secondary Benzylic Halides for the Synthesis of α,β‐Diaryl‐β‐haloesters
  作者：Fei Wang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202204462

  日期：2022.7.18

  Lewis acid-catalyzed carbon–carbon bond insertion of α-diazo esters into secondary benzylic halides is reported. Herein, the carbon chain elongation of acyclic benzylic halides and ring expansion in cyclic versions were realized to afford α,β-diaryl-β-halo carbonyl compounds with excellent diastereoselectivity. Computational study charted a specific mechanism involving the Lewis acid-promoted cleavage/re-formation

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。
• Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis
  作者：Liuzhen Hou、Yuqiao Zhou、Han Yu、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c09691

  日期：2022.12.7

  formidable challenge. Accordingly, the development of simple, efficient, and economic catalytic systems is the ideal pursuit for chemists. Herein, we report an enantioselective radical photoaddition to ketones through a Lewis acid-enabled photoredox catalysis wherein the in situ formed chiral N,N′-dioxide/Sc(III)–ketone complex serves as a temporary photocatalyst to trigger single-electron transfer oxidation

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。