(E)-7-Brom-2-heptensaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Brom-2-heptensaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-7-bromohept-2-enoate；7-Bromhept-2-ensaeure-methylester；7-Brom-trans-2-heptensaeure-methylester
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: VOZHPTILPRYPEE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Brom-2-heptensaeure-methylester 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-氧代-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  从丁二烯和水的调聚物中合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，这是一种蜂王的多功能信息素

  摘要：

  提出了一种合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，它是一种蜂王 (Apis mellifera L.) 的多功能信息素，从可用的丁二烯和水调聚物 (2E,7-octadien-1-ol ) 在关键步骤中使用相应羰基化合物的部分臭氧分解，共轭醛选择性氧化成羧酸，以及乙酰乙酸酯的烷基化以引入氧代基团。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0060-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-7-Brom-2-heptensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  从丁二烯和水的调聚物中合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，这是一种蜂王的多功能信息素

  摘要：

  提出了一种合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，它是一种蜂王 (Apis mellifera L.) 的多功能信息素，从可用的丁二烯和水调聚物 (2E,7-octadien-1-ol ) 在关键步骤中使用相应羰基化合物的部分臭氧分解，共轭醛选择性氧化成羧酸，以及乙酰乙酸酯的烷基化以引入氧代基团。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0060-9

文献信息

• MIRC (ichael nitiated ing losure) Reactions Formation of Three, Five, Six and Seven Membered Rings
  作者：R.Daniel Little、James R. Dawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92818-1

  日期：1980.1

  The term MIRC reaction is defined. Examples of the construction of three, five, six and seven membered rings using alkylthiolates and LDA as nucleophiles are presented.

  定义了术语MIRC反应。给出了使用烷基硫醇盐和LDA作为亲核试剂构造三，五，六和七元环的实例。
• 10.1021/acs.orglett.4c02201
  作者：Wahart, Alice J. C.、Beardmore, Liam N. D.、Field, Robert A.、Cosgrove, Sebastian C.、Miller, Gavin J.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02201

  日期：——

  We explore biocatalytic aldehyde generation under aqueous conditions, concomitantly delivering access to a one-pot Wittig reaction using stabilized phosphoranes and granting diverse alkene products. Using a recombinant choline oxidase mutant, we first undertake biocatalytic alcohol oxidation across a range of functional aliphatic primary alcohols, demonstrating a remarkable substrate tolerance for

  我们探索在水相条件下生物催化醛的生成，同时使用稳定的正膦进行一锅维蒂希反应并获得多种烯烃产物。使用重组胆碱氧化酶突变体，我们首先对一系列功能性脂肪族伯醇进行生物催化醇氧化，证明该酶具有显着的底物耐受性，包括氯、溴、叠氮化物、 S-甲基和炔基。在此之后，我们扩展了能力并在水中提供了可行的毫克级一锅维蒂希反应。
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1929 - 1944
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• 739. A new synthesis of queen substance
  作者：J. Kennedy、N. J. McCorkindale、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9610003813

  日期：——
• US4695647A
  申请人：——

  公开号：US4695647A

  公开（公告）日：1987-09-22