(2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 868759-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868759-48-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: QTJXJVXNAWKRTE-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S,4R)-4-hydroxy-N-tosylpyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酰磺酰胺作为羟醛反应的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-(benzyloxy)-2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酰磺酰胺作为羟醛反应的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870026

文献信息

• 4-Substituted Prolyl Sulfonamides as Enantioselective Organocatalysts for Aldol Reactions
  作者：George Kokotos、Evagelos Bellis、Konstantina Vasilatou

  DOI：10.1055/s-2005-870026

  日期：——

  A series of prolyl and 4-substituted prolyl sulfonamides were prepared and were evaluated as organocatalysts of asymmetric aldol reaction. Using prolyl methanesulfonamide, 4-benzyloxy-pro- lyl methanesulfonamide and toluenesulfonamide and 4-hydroxy- prolyl toluenesulfonamide the aldol product was obtained in much higher enantiomeric excess (ee) in comparison to that observed us- ing proline itself

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。