dimethyl sulfomycinamate | 69138-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl sulfomycinamate
• 英文别名: sulfomycinamate；6-(2-acetyl-oxazol-4-yl)-5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-[2-(2-acetyl-1,3-oxazol-4-yl)-6-methoxycarbonylpyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 69138-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 387.373
• InChiKey: IXDVGOTYCVPBIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.0-161.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  628.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfomycinamate 在 盐酸 作用下， 生成 berninamycinic acid
  参考文献：
  名称：

  Methanolysis products of sulfomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94864-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropenyloxazole-4-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 dimethyl sulfomycinamate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.

  DOI：

  10.1021/jo048106q

文献信息

• Total Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：T Kelly

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1024c-

  日期：1995.7.24
• Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/ol0357144

  日期：2003.11.1

  Dimethyl sulfomycinamate, the oxazole-thiazole-pyridine product generated in the methanolysis of the thiopeptide antibiotic sulfomycin 1, is prepared in 13 steps and 8% overall yield by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of 1-(oxazol-4-yl)enamines and methyl 4-(trimethylsilyl)2-oxobut-3-ynoate.
• ABE, HIROSHI;KUSHIDA, KATSUHIKO;SHIOBARA, YOSHINORI;KODAMA, MITSUAKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1401-1404
  作者：ABE, HIROSHI、KUSHIDA, KATSUHIKO、SHIOBARA, YOSHINORI、KODAMA, MITSUAKI

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、Krishna Chapaneri、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/jo048106q

  日期：2005.2.1

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.
• Methanolysis products of sulfomycin I
  作者：Hiroshi Abe、Tetsuo Takaishi、Tomoharu Okuda、Keiichi Aoe、Tadamasa Date

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94864-6

  日期：1978.1