3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇 | 97205-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇
• 中文别名: 奈拉西坦
• 英文名称: 1-Benzyl-4-aminomethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: Nebracetam；neracetam；4-aminomethyl-1-benzylpyrrolidin-2-one；4-aminomethyl-1-benzyl-pyrrolidin-2-one；4-(aminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 97205-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00868631
• 分子量: 204.272
• InChiKey: LCAFGJGYCUMTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇 生成 (+)4-(N-Methylpiperazinyl-carbonylaminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aminocarbonylaminomethyl-1-benzylpyrrolidin-2-ones as nootropic agents

  摘要：

  该发明涉及一般式##STR1##的新取代吡咯烷酮，其中R.sub.1代表苯基，可以是单取代或双取代的甲基、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基，或吡啶基；R.sub.2代表氢或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.3代表具有1-3个碳原子的直链或支链烷基，具有2-3个碳原子的羟基烷基，可以是单取代或双取代的氯、溴、甲基或甲氧基的苯基，环己基或二烷基氨基烷基，其中每个烷基可以含有1-3个碳原子；R.sub.4代表氢或具有1-3个碳原子的直链或支链烷基；或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起代表哌啶、吗啉或哌嗪环，而环可以被1或2个甲基取代，哌嗪环的氮原子在4位也可以携带苯基、氯苯基或苄基，或它们可以代表诺托罗帕尼基团，以及其制备方法和药物组合物。这些新化合物在动物试验中已被证明对缓解或治疗病症或受限的脑功能表现有效。

  公开号：

  US04670456A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-methanol methanesulfonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种奈拉西坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奈拉西坦的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明的技术方案要点为：一种奈拉西坦的制备方法，以衣康酸二甲酯和苄胺为起始原料，经Michael加成、分子内环合得1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲酯，1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲酯经硼氢化钠还原得1‑苄基‑4‑羟甲基‑吡咯烷‑2‑酮，1‑苄基‑4‑羟甲基‑吡咯烷‑2‑酮经甲磺酰化反应得1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲磺酸酯，最后1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲磺酸酯用氨水进行氨化还原即制得奈拉西坦。本发明制备过程简单、易于控制且目标产物收率较高，符合绿色化学的要求。

  公开号：

  CN104402791B

文献信息

• Agent with an antidepressant activity
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05217967A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  An improved process for employing tricyclic antidepressants involving co-administration of a N-benzyl-pyrrolidin-2-one.

  一种改进的三环抗抑郁药使用过程，涉及共同给药N-苄基吡咯烷酮。
• Use of 1-benzyl-aminoalkyl-pyrrolidinones as antidepressants
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04812453A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  The invention relates to the use of 1-benzyl-aminoalkyl-pyrrolidinones as antidepressants.

  这项发明涉及将1-苄基-氨基烷基-吡咯烷酮用作抗抑郁药。
• Piperazinyl and morpholinyl substituted 1-(benzyl or
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04767759A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is 2-, 3- or 4-pyridyl, phenyl or mono- or di- substituted phenyl, where the substituents are each individually alkoxy of 1 to 2 carbon atoms, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, alkyl or 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl or nitro; and R.sub.3 and R.sub.4 are each independently hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; or R.sub.3 and R.sub.4, together with each other and the nitrogen atom to which they are attached, form an unsubstituted or methyl-substituted, saturated 5- or 6-membered heterocycle which may contain an additional oxygen or nitrogen heteroatom, or form an imidazole ring; where the aminomethyl substituent is attached to the 4- or 5-position or the pyrrolidine ring, and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as the salts are useful as nootropics and antihypoxics.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是2-、3-或4-吡啶基、苯基或单取代或双取代的苯基，其中取代基分别是1至2个碳原子的烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、1至4个碳原子的烷基、羟基或硝基；而R.sub.3和R.sub.4分别独立地是氢或1至4个碳原子的烷基；或者R.sub.3和R.sub.4，与彼此和它们连接的氮原子一起，形成一个未取代或甲基取代的饱和的5-或6-成员杂环，该环可能含有额外的氧或氮杂原子，或形成咪唑环；其中氨甲基取代基连接到吡咯烷环的4-或5-位，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐。这些化合物以及盐作为脑力增强剂和抗缺氧剂是有用的。
• Potential Nootropic Agents: Synthesis of Some 1,4-Disubstituted 2-Oxopyrrolidines and Some Related Compounds
  作者：Vladimír Valenta、Jiří Urban、Jan Taimr、Zdeněk Polívka

  DOI：10.1135/cccc19941126

  日期：——

  4-(Aminomethyl)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine (VI) was transformed by treatment with (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)carbonyl chlorides IIIb - IIId and with (4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl chloride (IIIa) to the carboxamides IVa - IVd. Heating of 1-(ethoxycarbonylmethyl)-2,4-dioxopyrrolidine (XIX) in acetonitrile in the presence of water afforded XVIIIa. Treatment with ammonia led to the diamide XVIIIc, while alkaline hydrolysis of XVIIIa gave the dicarboxylic acid XVIIIb. 4-(Aminomethyl)-1-(4-methylthiobenzyl)-2-oxopyrrolidine (XII) was prepared by the reaction of 4-(methylthio)benzylamine with itaconic acid and the following sequence of reactions starting from the obtained carboxylic acid VII including esterification, reduction and treatment the obtained alcohol IX with thionyl chloride, synthesis of phthalimido derivative XI and hydrazinolysis. Amine XII added to 4-chlorophenyl isocyanate formed XIII. The compounds prepared were tested for nootropic activity.

  4-(氨甲基)-1-苄基-2-氧代吡咯烷（VI）经过与（4-苄基哌嗪-1-基）羰基氯化物IIIb - IIId和（4-甲基哌嗪-1-基）羰基氯化物（IIIa）处理后转化为羧酰胺IVa - IVd。在乙腈中加水加热1-(乙氧羰基甲基)-2,4-二氧代吡咯烷（XIX）得到XVIIIa。与氨处理得到二酰胺XVIIIc，碱性水解XVIIIa得到二羧酸XVIIIb。4-(氨甲基)-1-(4-甲硫基苄基)-2-氧代吡咯烷（XII）通过4-(甲硫基)苄胺与顺丁二酸反应以及从得到的羧酸VII开始的一系列反应制备，包括酯化、还原和用氯化亚砜处理得到的醇IX，合成邻苯二甲酰亚胺衍生物XI和水解。胺XII加入4-氯苯基异氰酸酯形成XIII。制备的化合物进行了智力活性测试。
• [EN] COMBINATION OF CB2 MODULATORS AND PDE4 INHIBITORS FOR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMBINAISON DE MODULATEURS DU CB2 ET D'INHIBITEURS DE LA PDE4 UTILISEE EN MEDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005074939A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Combination of one or more CB2 modulators such as a compound of formula (I), (II) and (III); and one more PDE4 inhibitors are useful of treating conditions which are mediated by the activity of CB2 receptors or conditions which are mediated by PDE4, such as an immune disorder, an inflamatory disorder, pain, rheumatoid.

  一种或多种CB2调节剂的组合，例如式(I)、(II)和(III)的化合物；以及一种或多种PDE4抑制剂对于治疗由CB2受体活性介导的疾病或由PDE4介导的疾病，如免疫紊乱、炎症性疾病、疼痛、类风湿等症状是有用的。