3,3'-二硝基二苯甲酮肟 | 303756-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-二硝基二苯甲酮肟
• 英文名称: 3,3'-Dinitro-benzophenon-oxim
• 英文别名: N-[bis(3-nitrophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 303756-75-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.232
• InChiKey: RUXASZICASYQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硝基二苯甲酮肟 在 ammonium molybdate tetrahydrate 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到3,3'-二硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种在过氧化氢存在下在水介质中使用溴化钾和七钼酸铵的简便催化脱肟方法

  摘要：

  描述了一种使用催化量的溴化钾和四水合七钼酸铵与 30% 过氧化氢相结合的简单、温和和有效的方法，用于在水性介质中将各种酮肟和醛肟裂解为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032035
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二硝基二苯甲酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到3,3'-二硝基二苯甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统分离和反应由肟产生的亚氨基氟化物

  摘要：

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01063

文献信息

• Chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of allylic nitrones <i>via</i> rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c9cc03391b

  日期：——

  first chemo-, regio-, and enantioselective rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes is reported. Using a Rh(I)/Josiphos catalyst system under mild conditions, the construction of allylic C–N bonds instead of C–O bonds was achieved. This method permits the atom-economic synthesis of branched allylic nitrones in good to quantitative yields with excellent enantioselectivities.

  据报道，肟在化学上，区域上和对映体选择性的催化下，都向肟中添加了肟。在温和条件下使用Rh（I）/ Josiphos催化剂体系，可实现烯丙基C–N键而不是C–O键的构建。该方法允许以良好的对定量收率和优异的对映选择性进行支链烯丙基硝酮的原子经济合成。
• <b>Some Factors Affecting the Site of Alkylation of Oxime Salts</b>
  作者：Peter A. S. Smith、Jerry E. Robertson

  DOI：10.1021/ja00866a027

  日期：1962.4
• Muenchmeyer, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 509
  作者：Muenchmeyer

  DOI：——

  日期：——
• A Facile, Catalytic Deoximation Method Using Potassium Bromide and Ammonium Heptamolybdate in the Presence of Hydrogen Peroxide in an Aqueous Medium
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik

  DOI：10.1055/s-2008-1032035

  日期：2008.2

  procedure for the cleavage of a wide range of ketoximes and aldoximes to the corresponding carbonyl compounds in an aqueous medium using catalytic amounts of potassium bromide and ammonium heptamolybdate tetrahydrate in combination with 30% hydrogen peroxide is described.

  描述了一种使用催化量的溴化钾和四水合七钼酸铵与 30% 过氧化氢相结合的简单、温和和有效的方法，用于在水性介质中将各种酮肟和醛肟裂解为相应的羰基化合物。
• Isolation and Reactions of Imidoyl Fluorides Generated from Oxime Using the Diethylaminosulfur Trifluoride/Tetrahydrofuran (DAST–THF) System
  作者：Yipu Lu、Akitomo Kasahara、Tadashi Hyodo、Kazuaki Ohara、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01063

  日期：2023.5.19

  mild diethylaminosulfur trifluoride/tetrahydrofuran (DAST–THF) system affords imidoyl fluorides. These compounds were isolated, and their structures were confirmed by X-ray single-crystal structure analysis. Reaction of imidoyl fluorides with various nucleophiles efficiently afforded amides, amidines, thioamides, and amine derivatives in high yields. Furthermore, one-pot reaction of in situ generated

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。