3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzonitrile | 937842-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzonitrile
• 英文别名: 3-bromo-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl]oxybenzonitrile
• CAS: 937842-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: RPDSPHCVLOICTM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-叔丁氧基-2-丙醇 、 3-溴-5-氟苯腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到3-bromo-5-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175

文献信息

• Chemical Process for the Preparation of an Amido-Phenoxybenzoic Acid Compound
  申请人：Hopes Phillip Anthony

  公开号：US20080300412A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for making a compound of formula (I), which is useful as an intermediate to compounds which activate glucokinase, is described, (wherein P 1 , R 1 and R 2 are as defined in the description).

  一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），该化合物可作为激活葡萄糖激酶的化合物的中间体，详细描述了该方法（其中P1、R1和R2如描述中所定义）。
• Chemical process for the preparation of an amido-phenoxybenzoic acid compound
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07973178B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  A process for making a compound of formula (I), which is useful as an intermediate to compounds which activate glucokinase, is described, (wherein P1, R1 and R2 are as defined in the description).

  本发明涉及制备公式（I）的化合物的方法，该化合物可用作激活葡萄糖激酶的化合物的中间体，其中P1，R1和R2如描述中所定义。
• US7973178B2
  申请人：——

  公开号：US7973178B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007060448A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] A process for making a compound of formula (I), (A chemical compound should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) (I) which is useful as an intermediate to compounds which activate glucokinase, is described, (wherein P1, R1 and R2 are as defined in the description).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un composé de formule (I), (Un composé chimique doit être inséré ici - reportez-vous à l'exemplaire papier ci-joint) (I) qui peut être employé en tant qu'intermédiaire de synthèse de composés activant la glucokinase, (où P1, R1 et R2 sont tels que définis dans la description).
• Decoration of an α-Resorcylate Nucleus as Part of the Manufacture of a Glucokinase Activator
  作者：Phillip Hopes、Thomas Langer、Kirsty Millard、Alan Steven

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00175

  日期：2018.8.17

  The need to define a set of processes for the manufacture of a glucokinase activator called for an evaluation of different strategies to differentiate the hydroxyls of an α-resorcylic acid derivative. While direct functionalization proved possible, it did not allow access to crystalline intermediates that offered control over the rejection of process impurities. The strategy taken forward involved

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。