(+/-)-3-[3-(cis-3-hydroxy-[2]piperidyl)-2-oxo-propyl]-3H-quinazolin-4-one | 24159-07-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-3-[3-(cis-3-hydroxy-[2]piperidyl)-2-oxo-propyl]-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: (+/-)-3-[3-(cis-3-Hydroxy-[2]piperidyl)-2-oxo-propyl]-3H-chinazolin-4-on；dl-cis-Febrifugin；(+)-Isofebrifugine；3-[3-[(2S,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 24159-07-7；24159-23-7；39037-90-6；39037-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: FWVHWDSCPKXMDB-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140°; mp 154-156°
• 比旋光度：
  D25 +6° (c = 0.5 in chloroform); D25 +28° (c = 0.5 in ethanol)
• 密度：
  1.39
• 溶解度：
  DMF：1.5mg/mL； DMSO：3.0mg/mL；乙醇：0.1mg/mL； PBS（pH 7.2）：2.5 mg/mL
• 沸点：
  508.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

产品描述：常山为虎耳草科植物常山的干燥根，民间主要用于治疗疟疾。《神农本草经》记载其具有引吐、杀虫、抗疟疾和解热的功效。近年来，国内外学者依然重视对常山碱的研究，包括其结构修饰、化学合成以及在抗肿瘤、抗球虫和抗瘢痕等方面的应用。

生物活性：Febrifugine 是存在于常山根和叶中的一种喹唑啉酮类生物碱，具有显著的抗疟疾活性。

化学性质：常山乙素可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，并来源于常山。

用途：常山乙素具有抗心律失常的作用；同时适用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-tetrahydro[2]furyl-propionic acid 生成 (+/-)-3-[3-(cis-3-hydroxy-[2]piperidyl)-2-oxo-propyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XVIII. DERIVATIVES OF 4-PYRIMIDONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01130a003

文献信息

• Baker; McEvoy, Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 118,128
  作者：Baker、McEvoy

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of fegrifugine. I. Equilibrium between cis- and trans-(3-substituted 2-piperidyl)-2-propanones
  作者：Donald F. Barringer、Gerald Berkelhammer、Spencer D. Carter、Leon Goldman、Anthony E. Lanzilotti

  DOI：10.1021/jo00950a032

  日期：1973.5