6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 917766-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-(4,4-Dimethoxybutyl)-3-methyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 917766-69-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: DATRMHLDALVRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 6-(4,4-dimethoxybutyl)-3-methyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Symbioimine
  作者：Yefen Zou、Qinglin Che、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol062333s

  日期：2006.11.1

  The synthesis of (+/-)-symbioimine (1) has been completed in only 12 linear steps in 8% overall yield. The key step is the treatment of 13b with BF3.Et2O to generate N-carboalkoxydihydropyridinium cation 14b, which undergoes a novel stereospecific intramolecular Diels-Alder reaction to give adduct 16b in 42% yield. Cleavage of the N-Troc group of 16b afforded imine 24b stereospecifically. Cleavage

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。