(3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-ethoxycarbonyloxy-1-methyl)-2-butenyl>-1-(<(phenylsulfonyl)ethoxycarbonyl>methyl)azetidin-2-one | 224780-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-ethoxycarbonyloxy-1-methyl)-2-butenyl>-1-(<(phenylsulfonyl)ethoxycarbonyl>methyl)azetidin-2-one
• 英文别名: ethyl 2-(benzenesulfonyl)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E,2S)-5-ethoxycarbonyloxypent-3-en-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 224780-82-9
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₉SSi
• 分子量: 611.829
• InChiKey: AAJULULODZQYNU-BNKKHKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-ethoxycarbonyloxy-1-methyl)-2-butenyl>-1-(<(phenylsulfonyl)ethoxycarbonyl>methyl)azetidin-2-one 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(4S,5R,6S)-6-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-2-ethoxycarbonyl-2-phenylsulfonyl-3-(1-ethenyl)-4-methyl-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物环化合成1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体

  摘要：

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-hydroxy-1-methyl)-2-butenyl>azetidin-2-one 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-ethoxycarbonyloxy-1-methyl)-2-butenyl>-1-(<(phenylsulfonyl)ethoxycarbonyl>methyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物环化合成1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体

  摘要：

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a