[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanamine | 198268-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanamine
• CAS: 198268-19-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: UAXKJMAHETYTMR-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-4-methyl-1-{[(S,2E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-2,7,11-trienoylamino]methyl}indolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{1-[(S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]-carbonyl}-4,5-dihydropyrazole-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 Pd-BaSO₄ 、 镍 喹啉 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 正丁基氯化镁 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 [(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>ent</i>-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo971571l

  日期：1997.11.1
• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.