7-(4-Fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | 319432-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-Fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-(p-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 319432-30-9
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BAMGHLJRZZMHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到7,7'-di(p-fluorophenyl)-3,3'-bipyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射增强特性的新型双吡唑并[1,5-a]吡啶发光原

  摘要：

  作为偶然的产物，获得了一种新型 3,3'-联吡唑并[1,5- a ] 吡啶分子支架。光物理表征和 HOMO-LUMO 理论计算表明其作为具有显着分子内电荷转移的有前途的荧光团的潜力。尽管如此，这种化合物的发射特性会受到典型的聚集引起的猝灭效应的影响。为了克服这种情况，我们在骨架上引入了额外的二芳基，并通过钯催化的分子间 C–H/C–合成了一系列 7,7'-二芳基-3,3'-联吡唑并[1,5- a ]吡啶H 键交叉偶联反应的产率为 35-62%。这一系列具有扭曲 π 结构的定制发光体显示出聚集诱导的发射增强特性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05371j
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-(4-Fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Effective and Variable Functionalization of Pyrazolo[1,5-a]pyridines Involving Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了多种7位取代的吡唑并[1,5-a]吡啶。从相应的7-碘衍生物出发，成功引入了苯基、乙烯基、乙炔基、氰基和氨基。在Negishi条件下，吡唑并[1,5-a]吡啶-7-基锌碘可以反应生成偶联产物16。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8215

文献信息

• Novel bipyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine luminogens with aggregation-induced emission enhancement properties
  作者：Pu-Yen Hsiao、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1039/d1cc05371j

  日期：——

  A novel 3,3′-bipyrazolo[1,5-a]pyridine molecular scaffold was obtained as a product of serendipity. Both photophysical characterisations and HOMO–LUMO theoretical calculations indicate its potential as a promising fluorophore with notable intramolecular charge transfer. Nonetheless, the emission properties of this compound suffer from the typical aggregation-caused quenching effect. To overcome this

  作为偶然的产物，获得了一种新型 3,3'-联吡唑并[1,5- a ] 吡啶分子支架。光物理表征和 HOMO-LUMO 理论计算表明其作为具有显着分子内电荷转移的有前途的荧光团的潜力。尽管如此，这种化合物的发射特性会受到典型的聚集引起的猝灭效应的影响。为了克服这种情况，我们在骨架上引入了额外的二芳基，并通过钯催化的分子间 C–H/C–合成了一系列 7,7'-二芳基-3,3'-联吡唑并[1,5- a ]吡啶H 键交叉偶联反应的产率为 35-62%。这一系列具有扭曲 π 结构的定制发光体显示出聚集诱导的发射增强特性。
• Di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives: synthesis, dopamine receptor binding and ligand efficacy
  作者：Stefan Löber、Tarek Aboul-Fadl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00814-9

  日期：2002.2

  Based on the lead molecule FAUC 113, a series of di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was synthesized and investigated for their dopamine receptor binding profile. The carbonitrile 11a (FAUC 327) showed excellent pharmacological properties combining high D4 affinity (K-i = 1.5 nM) and selectivity with significant intrinsic activity (31%) in low nanomolar concentrations (EC50 = 1.5 nM), (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effective and Variable Functionalization of Pyrazolo[1,5-a]pyridines Involving Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Stefan Löber、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2000-8215

  日期：——

  Various 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized by palladium-mediated cross-coupling reactions. Starting from the corresponding 7-iodo derivatives, incorporation of phenyl, vinyl, ethynyl, cyano, and amino was accomplished. Pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ylzinc iodide could be reacted under Negishi conditions to afford the coupling product 16.

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了多种7位取代的吡唑并[1,5-a]吡啶。从相应的7-碘衍生物出发，成功引入了苯基、乙烯基、乙炔基、氰基和氨基。在Negishi条件下，吡唑并[1,5-a]吡啶-7-基锌碘可以反应生成偶联产物16。
• Synthesis and Mechanistic Investigation of Bipyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Pu-Yen Hsiao、Rong Chang、Andrew C.-H. Sue、Jean-Ho Chu、Guan-Wei Liao、Yi-Hsin Lee、Jui-Yang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00895

  日期：2022.8.5

  The synthesis of a range of 3,3′-bipyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives via direct cross-dehydrogenative coupling of pyrazolo[1,5-a]pyridine precursors is herein presented. This simple and efficient methodology involving palladium(II)-catalyzed C–H bond activation showed good functional group tolerance and product yield (up to 94%). Through the mechanistic insights gained from both kinetic isotope effect

  本文介绍了通过吡唑并[1,5- a ]吡啶前体的直接交叉脱氢偶联合成一系列3,3'-联吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。这种涉及钯 (II) 催化的 C-H 键活化的简单有效的方法显示出良好的官能团耐受性和产品收率（高达 94%）。通过从动力学同位素效应实验研究和密度泛函理论计算中获得的机理见解，概述了合理的反应机理。此外，生成的 7,7'-diaryl-3,3'-bipyrazolo[1,5- a ]pyridines 的后续衍生化，通过钯介导的邻C-H 键活化，然后是高价碘诱导的氯化，使这一系列化合物具有更多的扩展 π 共轭和扭曲的构象。我们对这些双吡唑并[1,5 - a ]吡啶基发光剂的研究为定制有机发光材料提供了新的机会。