N2-(3-fluorobenzoyl)thiosemicarbazide | 59565-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-(3-fluorobenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 3-Fluor-benzoylthiosemicarbazid；1-(3-fluoro-benzoyl)-thiosemicarbazide；[(3-Fluorobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 59565-50-3
• 化学式: C₈H₈FN₃OS
• 分子量: 213.235
• InChiKey: CQPPJPOBBINZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(3-fluorobenzoyl)thiosemicarbazide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiadiazole amides as potent, S1P3-sparing agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor

  摘要：

  High-throughput screening of GSK compound collection led to the discovery of a novel series of thiadiazole amides as potent and S1P(3)-sparing sphingosine-1-phosphate 1 (S1P(1)) receptor agonists. Synthesis, structure and activity relationship, selectivity, and some developability properties are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.016
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N2-(3-fluorobenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型人参二醇三唑衍生物通过线粒体途径诱导HepG-2细胞凋亡。

  摘要：

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104078

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Triazole-Pyrimidine Analogues as SecA Inhibitors
  作者：Jianmei Cui、Jinshan Jin、Arpana Sagwal Chaudhary、Ying-hsin Hsieh、Hao Zhang、Chaofeng Dai、Krishna Damera、Weixuan Chen、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500447

  日期：2016.1

  SecA, a key component of the bacterial Sec‐dependent secretion pathway, is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Through a combination of virtual screening and experimental exploration of the surrounding chemical space, we identified a hit bistriazole SecA inhibitor, SCA‐21, and studied a series of analogues by systematic dissections of the core scaffold. Evaluation

  SecA 是细菌 Sec 依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌药物的一个有吸引力的靶点。通过虚拟筛选和对周围化学空间的实验探索相结合，我们鉴定了一种热门的双三唑 SecA 抑制剂 SCA-21，并通过对核心支架的系统解剖研究了一系列类似物。对这些类似物的评估使我们能够在 SecA 抑制中建立初步的结构-活性关系。该组中最好的化合物是低至亚微摩尔浓度的 SecA 依赖性蛋白质传导通道活性和蛋白质易位活性的有效抑制剂。它们还具有针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度 (MIC) 值，与 SecA 和蛋白质易位抑制数据密切相关。这些化合物可有效对抗具有不同水平外排泵活性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，表明 SecA 抑制剂具有消除多药耐药性影响的能力。药物亲和力响应靶点稳定性和蛋白质下拉测定的研究结果与 SecA 作为这些化合物的靶点一致。
• Semisynthetic pleuromutilin antimicrobials with therapeutic potential against methicillin-resistant Staphylococcus aureus by targeting 50S ribosomal subunit
  作者：Xiao Wang、Rui Wang、Zhao-Sheng Zhang、Guang-Yu Zhang、Zhen Jin、Rong Shen、Dan Du、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114341

  日期：2022.7

  successfully localized inside the binding pocket of 50S ribosomal subunit (ΔGb = −9.40 kcal/mol). Meanwhile, most of these compounds had no significant inhibitory effect on RAW 264.7 cells and 16HBE cells at the concentration of 8 μg/mL. The obtained outcomes showed that compound 30a could be utilized as an encouraging perspective in the development of a new therapeutic candidate for bacterial infection.

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素
• Fluorine containing heterocyclic compounds: synthesis of 6-substituted-2-substituted-aryl-1,2,4-triazolo[5,1-b] 1,3,5-thiadiazin-7-one derivatives
  作者：Suyou Liu、Xuhong Qian、Gonghua Song、Jing Chen、Weidong Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00287-6

  日期：2000.7

  A group of heterocylic compounds of condensed triazole-thiadiazinone derivatives containing fluorine (ma-h) were obtained in good yields by the reactions of the corresponding 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazole (IIa-d) with N-substituted-N-chloromethyl carbamoyl chloride (I) in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide at room temperature. Cyclization of 3-(2,3,5-trifluoro-4-methoxyl)phenyl-5-mercapto-1,2,4-triazole (IIe) with I was difficult due to an intermolecular hydrogen bond of IIe. The structures of the compounds synthesized were confirmed by LR, MS, H-1 NMR and elemental analyses. Fungicidal and insecticidal activities of these compounds were also studied. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Singh; Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, # 12, p. 1200 - 1201
  作者：Singh、Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• HETEROARYL UREA NEUROPEPTIDE Y Y5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1343503B1

  公开（公告）日：2008-11-12