(2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 101803-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-mercapto-2-hydroxymethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 101803-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: MGTBFDWLTGNQNA-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100 °C
• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 ammonium bifluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有氨基嘧啶基硫醚部分的新的1β-甲基卡巴姆的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位带有氨基嘧啶亚基硫醚部分的新的1beta-甲基咔啉1a-d的合成及其抗菌活性。所有化合物均显示出有效的抗菌活性。在这些碳青霉烯中，1d显示出对脱氢肽酶-I（DHP-I）的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸对硝基苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有氨基嘧啶基硫醚部分的新的1β-甲基卡巴姆的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位带有氨基嘧啶亚基硫醚部分的新的1beta-甲基咔啉1a-d的合成及其抗菌活性。所有化合物均显示出有效的抗菌活性。在这些碳青霉烯中，1d显示出对脱氢肽酶-I（DHP-I）的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.08.003

文献信息

• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Syntheses and biological properties of new 8-fluorocarbapenem derivatives.
  作者：Azuma WATANABE、Michiko SAKAMOTO、Yasuo FUKAGAWA、Takeo YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.335

  日期：——

  the C-3 position of (+/-)-8-fluorocarbapenem, the diastereomeric separation of the 8-fluorocarbapenems became feasible. As expected from penicillins and cephalosporins, (+)-8-fluoro-3-D-cysteinylcarbapenem (+)-7a was antimicrobially active, whereas (-)-7b was inactive. It is worth noting, however, that (+)-7a was significantly more sensitive to renal dehydropeptidase-I than (-)-7b. Irrespective of the

  合成了具有各种C-3侧链的8-氟碳青霉烯衍生物，以通过体外生物学评估研究碳青霉烯的结构-活性关系。在外消旋PS-5的C-8处引入氟导致抗微生物活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性略有改善。当将D-半胱氨酸另外引入（+/-）-8-氟卡培南的C-3位置时，8-氟卡培南的非对映异构体分离变得可行。正如青霉素和头孢菌素所预期的那样，（+）-8-氟-3-D-半胱氨酰卡培南（+）-7a具有抗菌活性，而（-）-7b无活性。然而，值得注意的是，（+）-7a对肾脱氢肽酶-I的敏感性明显高于（-）-7b。不论在C-8处是否存在氟，在C-3处存在基本的S侧链，如吡啶基和吡咯烷基基团的抗微生物活性和脱氢肽酶-I稳定性显着提高。在7c-g中8氟化与C-3基本侧链的结合显着提高了抗菌活性和脱氢肽酶I的稳定性。
• Deacetylation of Thioacetate using Acetyl Chloride in Methanol
  作者：Neera Tewari、Hashim Nizar、Avinash Mane、Vinod George、Mohan Prasad

  DOI：10.1080/00397910600602735

  日期：2006.7
• SUNAGAWA, M.;MATSUMURA, H.;INOUE, T.;FUKASAWA, M.;KATO, M., J. ANTIBIOTICS., 44,(1991) N, C. 459-462
  作者：SUNAGAWA, M.、MATSUMURA, H.、INOUE, T.、FUKASAWA, M.、KATO, M.

  DOI：——

  日期：——
• Carbapenem compounds and production thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0182213B1

  公开（公告）日：1990-09-26