4-methyl-1-tosylazetidin-2-one | 81255-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-1-tosylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one；4-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-one
• CAS: 81255-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ZRVIUUQXRUADIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbut-3-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 [((R,R)-3,5-t-Bu-salen)Co(III)(OTf)] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-methyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的不饱和 N-酰基磺酰胺环化反应：转移的 Mukaiyama 水合反应

  摘要：

  报道了β-、γ-和δ-不饱和N-酰基磺酰胺环异构化为N-磺酰基内酰胺和亚胺酸酯。这种转变是在 Co III (salen) 催化剂的存在下使用t -BuOOH 或空气作为氧化剂进行的。该方法显示出良好的官能团耐受性（烷基、芳基、杂芳基、醚、N -Boc），并提供了一类尚未开发的环状结构单元。研究了转化的强溶剂依赖性，并强调了N-磺酰亚胺酯产品类​​的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00186

文献信息

• A New Anodic C–N Bond Forming Reaction Useful to Formation of Aziridine, Azetidine, and Pyrrolidine Rings
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Jyoji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.1988.1065

  日期：1988.6.5

  Aziridine, azetidine, and pyrrolidine rings were formed in high yields by anodic oxidation of the corresponding dimethyl α-(ω-tosylaminoalkyl)malonates in methanol containing KI as a mediator.

  通过在含有 KI 作为介体的甲醇中阳极氧化相应的 α-（ω-甲苯磺酰基氨基烷基）丙二酸二甲酯，以高产率形成氮丙啶、氮杂环丁烷和吡咯烷环。
• A new .beta.-lactam synthesis
  作者：Alan J. Biloski、Richard D. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00375a057

  日期：1982.6
• [Lewis Acid]+[Co(CO)4] Complexes: A Versatile Class of Catalysts for Carbonylative Ring Expansion of Epoxides and Aziridines
  作者：Viswanath Mahadevan、Yutan D. Y. L. Getzler、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2781::aid-anie2781>3.0.co;2-s

  日期：2002.8.2
• General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation
  作者：Hongjian Lu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol062274i

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;KATOH, SUSUMU;OHSHITA, JYOJI, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1065-1068
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、KATOH, SUSUMU、OHSHITA, JYOJI

  DOI：——

  日期：——