3-Iodbenzoesaeure-phenylester | 165071-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-Iodbenzoesaeure-phenylester
• 英文别名: phenyl 3-iodobenzoate
• CAS: 165071-36-3
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: JUVUUQHAVRNOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodbenzoesaeure-phenylester 在 盐酸 、 三氯化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 [4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]-(3-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Iodbenzoesaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基酯与苯酚通过富含地球的金属催化剂进行酯交换†

  摘要：

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。

  DOI：

  10.1039/c8ra04984j

文献信息

• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• Prangova, Lilia; Osternack, Kai; Voss, Juergen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 6, p. 1551 - 1567
  作者：Prangova, Lilia、Osternack, Kai、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Benzophenone Derivatives and Related Compounds as Potent Histamine H3-Receptor Antagonists and Potential PET/SPECT Ligands
  作者：Astrid Sasse、Xavier Ligneau、Bassem Sadek、Sigurd Elz、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  Para‐substituted aromatic ethers with benzophenone or related structural elements and a 3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyloxy moiety were prepared by Mitsunobu‐type ether synthesis or SNAr reaction. Most of the title compounds possess high antagonist potency in histamine H3‐receptor assays in vitro as well as in vivo in mouse CNS following oral administration. After defining 4‐(3‐(1H‐imidazol‐4‐yl)propyloxy)phenyl

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。